はじめての同人誌制作、楽しみですね！

まず、トピ主さんは絵描きさんでしょうか？　字書きさんでしょうか？
絵描きさんでマンガを作られるということでしたら、
ネタ出し→プロットくらいの段階でだいたいのページ数は読めるかと思います。

字書きさんの場合でも、書きたいお話のサイズ感はざっくり〇万字くらい～とか想像がつくでしょうか。
自分の場合はですが、この辺でだいたい〇ヶ月くらいかな、という目途を立てます。

＞印刷所への見積もりや発注

見積と〆切はウェブサイトに載っていることがほとんどです。
とりあえず、一番シンプルな紙と装丁で、いくらくらいで製本してもらえるか調べてみたらいいです。
それと〆切ですが、ものすごーく早割がこまかく設定されている印刷所さん以外は、だいたいどこも似たような〆切になっていると思います。

印刷所への発注は、かなり最後のほうです。
だいたいは原稿ができてからになると思います。
（予約に似たような形で、先に発注できる印刷所もあります）

＞表紙デザインの見積や発注
私はぜんぶ自分でやってしまうので未経験ですが
他の人に依頼するのであれば数か月前には連絡しておいたほうがいいと思います。
となると、タイトルもその頃には決めておかないといけないですね。
どういう物語になるのかも伝えておかないと、先方が困ると思うのでそのへんも。

原稿以外にも決めるべきことがたくさんあって大変かと思いますが、がんばってください！
応援しています～！

ほとんど印刷所のサイトは、イベント日から逆算した入稿締切を確認することができますよ。
どの印刷メニューにするかを予算などで決めて、そのメニューで見積を産出すると、入稿締切日も提示されます。
タイトルが決まっていなくても見積ページは利用できますし、自動見積がなく問い合わせで見積してもらう印刷所の場合も、タイトルは仮題で問題ありません。

自分の場合ですが、本を出すと決めた時は、まず最初に複数の印刷所で入稿締切日を確認しておき、その1日前くらいを最終締め切りとしてガントチャートなどを使ってスケジュールを割り出します。

表紙デザインの依頼、ということは、小説書きさんでしょうか？
絵描きの場合は表紙も自分で制作することがほとんどなので、タイトルがギリギリまで決まらないまま表紙作業を進めてしまうこともあります。
本の装丁などは、しばらくは原稿作業と並行して検討することが多いです。
あまり締切ギリギリまで装丁を決めずにいると、直前になって急に試したいオプションが出たとしても、そのオプション用の原稿を作る時間がなくなっていたり、スケジュール的に依頼できないことにもなるので、余裕を持って決めた方がいいです。
また、初めての印刷所利用であれば、入稿用原稿を整えるのも手間取るかもしれませんし、修正が発生することもありますので、印刷所が提示する入稿日よりも一週間は前倒しで締め切りを設定した方がいいと思います。

自分一人で入稿用の原稿をすべて用意するのであれば、割となんとでもなりますが、表紙デザインなど他の方への依頼が絡む場合は、そこにまつわる部分を最優先に進めた方がいいと思います。
まずは印刷所の締切を確認して、次に外部の方の作業スケジュールを確認して、そこから逆算して優先的に決定する事項を洗い出すのが良いかと思います。

印刷所によりますが、「発注」って言い方のものは完成原稿を伴うことが多い気がします。本の注文をしたら引き続き入稿、もしくは数日以内に入稿とか。その場合は完成していなくても作業は終盤に差しかかってないといけないから、ページ数もタイトルも決まってますよね。

見積りはそもそも不確定でいいんですよ。見積は発注するための判断材料みたいなものなので。印刷所によっては見積（予約）→発注という流れのところもあるので、そのことかな…？その場合は発注の段階で改めて注文内容を聞かれるので、見積（予約）通りの内容でなくても大丈夫なはずです。

＞印刷所に発注すれば入稿期限が分かるので、それを目安に色々と調整すれば…

の部分が気になったのですが、各印刷所は〆切スケジュールを公開しているところがほとんどです。毎週火曜日入稿で○日後に発送…みたいに通常入稿〆切を設定しているから、発注しなくても入稿期限自体は分かります。大型イベント前は特別スケジュールが組まれるので（注文が多いから〆切を前倒しすることが多いです）そちらを参考にスケジュールを組めば大丈夫です。

イベント合わせや直接搬入をする人は大体この特別スケジュールに書かれている日付までに原稿を完成させ（その間発注はしない、予約必須な場合は予約だけする）〆切前に発注＆入稿をする…というのが大体の流れですが、早割や極道入稿、オプションの有無でスケジュールは変わるので人それぞれですね。