努力されてるんだなーと思うだけで痛々しいとかは思わないですね。
ただ、中途半端に古臭い部分が残ってると居た堪れない気分になることはありますね。共感性羞恥心が刺激されるというか。
長年活動されてるプロの作家さんなんかだと、ずっと見続けているとさほど違和感もなくてなかなか気付かなかったりするのですが、年代ごとに見てみるとその時代に合わせて絵柄を見事に変遷させてる方もいらっしゃいます。
いきなりガラッとだと元々トピ主さんのファンだった方が離れてしまうかもしれないので、取り入れやすいところから少しずつ変えていくのはどうでしょうか？
流行も一年とかそこらでまるっと変わるものではないですし。
個人的には絵柄そのものというよりは線の描き方（強弱の付け方とか、ブラシの質感など）で古臭く見えたり今風に見えたりすると思うので、まずは線の描き方を変えてみたりとか。
同じ絵でも線画の雰囲気が変わるだけで全然見栄えが変わってくると思います。

絵柄を変えるのに、年齢はあまり関係ないと思いますよ。

需要に適応していくことに苦痛を感じないなら、商業でもないかぎり研鑽や向上のため、評価のためなど目的に合わせて変化するのは一つの選択としてアリだと思います。
それに対して痛々しいとは思いません。
ただ、私がトピ主さんの安定した絵柄をずっと好んでいたファンだとしたら、急な絵柄の変化は悲しいかもしれないです。
できることならアンケートなどをとってもらえたら、ずっと応援してる側には親切かと思います。

好意的に受け取るかどうかは自分がトピ主さんの絵が好きかどうかによるので、もし好きな絵柄に変われば「良いな」と思うんじゃないでしょうか。
向上心がある、がんばってると思う方も中にはいるかもしれませんが自分としては単純に「心境の変化かな」ぐらいですかね。

ちなみに流行にたよりすぎてかなりの短期スパンで絵柄が変わりまくる(ブレまくる)人は自分は苦手なので追っかけるのやめちゃいます。
逆に、流行の絵柄が好きな方もいらっしゃいますから、そういう層のファンは獲得しやすくなるんじゃないでしょうか。

絵柄が変わったから若作り！痛々しい！とかは全く思いませんが、昔の絵柄が好きだった人にとっては寂しいことだな、とは思います。

もちろん大前提として作家さんのしたいように作品を作ってもらえればそれで良いのですが、一次創作のご長寿漫画を読んでいて「あの頃の絵柄が好きだったなあ」って思うことありますもん。

私自身は音楽オタクでもあるので「昔の歌い方の方が好きだったな」と思うアーティストもいっぱいいるし、逆に「上手くなったな」「アップデート続けて凄いな」と思うアーティストもいます。きっと絵でも同じですよね？

トピ主さんの表現したいようにされたら良いと思いますが、絵柄を変える理由が「人の目が気になる」とか「老けたと思われたくない」という見栄なら無理なさらない方が良いと思います。
そうではなくて「新しい絵柄にときめいた！自分も新しい方向に進みたい！」「こんな絵を描きたい！」というプラス思考からくる絵柄の変更ならガンガン挑戦すべきと思います。

トピ主さんが周りの目を気にされるのはわかりますよ。よく年齢の割に若者の流行をそのまま真似して、似合わない若作りの服装や髪型、メイク、言動をして、自分も若いしいけてるアピールしてる人が痛々しいと叩かれたりしてますもんね。
でも別に誰かに迷惑がかかるわけでもないですし、新しいものに興味があってチャレンジ精神がある、ってとても素敵じゃないですか？回りに、私って若く見える？かわいい？などと質問して、年下に気を使わせるようなことさえしなければ、絵柄チェンジだろうが幼児向けジャンルの二次創作だろうが好きなことをどんどんされたらいいと思います。
絵柄を変える練習を公開する時、これが今の流行りなんで真似しました～って言わないで、この絵柄大好き～って言えば、好きだからやってるんだな～って特になにも変な風に思われないと思うし、もし若者の真似して痛いwwとか思われていたとしても、あなたはあなたの好きにしたらいいよーで無視しちゃいましょう！頑張ってください！