Appleの正規代理店(○-smart的なとこ)で働いてました。
①不安に感じてる理由が分からないので詳しくお答えできませんが、Appleは大企業なので、それ相応のサービスが受けられます。実店舗での相談はもちろん、オンラインチャットでの相談も承ってます。修理サービスも配送修理が出来るので、近くに実店舗がない場合も対応出来ます。あと使用されてる方が多いので、分からないところはネットで検索したらすぐに解決できるのも利点になると思います。
②サブ機なら十分だと思います。ただ液タブの大きさに慣れてると、小さく感じると思います。漫画とかガッツリ描かれる訳じゃないなら、気にならなくなるかな…という感じです。
③購入する場合は正規代理店か確認して購入した方がいいです。Appleから直接仕入れてない店舗は初期不良交換できない場合があります。私の店にも初期不良交換断られたお客様が来店されたことがありますので…。もし、分からない場合はAppleのオンラインストアでのご購入が確実です。実際に、実機は店舗で確かめて、後々オンラインでご購入する方もいらっしゃるので。
以上、主観的になりましたが私の意見です。ご参考になれば幸いです。

①
私もiPadを買うまではApple製品は使ったことありませんでした。
最初はiOS独特の仕様や操作などもあって戸惑うことはありましたが、結局は慣れの問題でした。
処理速度に関してはAndroidやwindowsタブレットよりもハード面設計が優れているので、カタログスペック以上のサクサク具合です。
（というか、Androidやwindowsタブレットがスペック良くてもハード設計が甘いので割とカクつくことが多いだけ）

②
基本的には画面大きいほうが見やすいし描きやすくはありますが、持ち運ぶことを考えるなら少し小さめもありです。
私は即売会でのサンプル展示などにも使えるなと大きめのiPad Proを購入しました。
容量は私の場合は512GBですがかなり持て余しています。
元々iPhoneなどもそうですが、クラウド前提の容量だったりもするのでそこまで容量にはそこまでこだわらなくて良いかなとは思います。

③
ポイント還元が美味しいのは家電量販店などですが、何かあった時のサポートを手厚く受けられるのはApple正規店で購入することです。
ただ、私の場合は分割できることとキャリア回線が使えることを重視して大手携帯電話会社で契約して購入しました。
いちいちテザリングしたりwifiを探すのがネックだったので、今でも便利に使ってます。
格安simなどを使われるなら大手携帯電話会社でなくとも、セルラーモデルで十分かと思います。

①トピ主さん初Appleなので今は関係ないですが、個人的にApple製品の最大のメリットは互換性だと思ってます。特にイラストや漫画制作だとairdropが便利です。iPadで描いたネームをパソコンに送るとか、スマホで撮った資料写真をiPadに送るとか、ちょっとした事をポンポンできるのはかなり時短です。
AirPodsの接続を別の端末に切り替えるのもめっちゃ速いです。他にも色々ありますが長く使ってるとスマホもパソコンもAppleで揃えると便利だな…となっていきます(これがApple信者が増える要因です)
なのでiPadひとつだけでみると、そこまで他社のタブレットとは優劣ないけどもし他のデバイスを買い換えるとしたら…という長い目で考えるとiPadを持って損は無いかと思います。

②どれもサクサクなのでスペックで選ぶというよりサイズ感を重視した方がいいと思います。
実際に店舗で触って確認するのがオススメです。
ケースをつけると結構重くなったりするので注意されてください。
細かい書き込みをするのであればそれなりにサイズは必要ですが、
サッとデッサンしたりネームを描いたりするだけなら最近出たばかりのiPadminiで十分、むしろ小さいカバンにも入るのでちょうど良かったりします。

③正規店おすすめします。理由は他の方と同じです。