絵描きで、仲の良い相互さんの小説表紙を描いている側の人間です。
その方とはもう５年ほどの付き合いで、相互さんが本を出されるときには毎回ご依頼いただきます。
ですのでトピ主さんのケースと似ているかなと思いました。

描く側からすると、絵を気に入ってもらってご依頼いただけるのは大変うれしいしありがたいのですが、
同じジャンルで長年表紙提供している方がいると、同ジャンル内で私の描いた表紙の小説＝私の仲の良い相互さんの小説、
というイメージが出来ていて、いまでは他の方の小説表紙依頼は遠慮しています。
自分は提供側だから気にしなくてもいいとは思いますが、自分の相互さんに対して気遣っているというか。
あと単純にジャンル、カプが同じだと同じ日に本を出すことになり、自分の漫画原稿＋依頼された表紙、で手一杯で、
同時期にこれ以上受けられないという時間の制約があります。
トピ主さんの場合は依頼したい絵師さんと同カプかどうかわからないのですが……。

依頼される場合は、「納期」「謝礼」「リテイクありかなしか、あるなら何回までか」「依頼したい表紙のイメージ」
これを最低限書いて依頼されるといいと思います。謝礼は人により様々ですが、私の場合は献本＋現金（原稿料）でいただいています。
色々なケースがありますので、ご参考までに。

同人誌作ることがそもそも初めてなら、表紙依頼はやめておいたほうがいいと思います。
印刷の知識もあやふやな時に依頼すると、自分の知識不足で相手に迷惑をかける可能性もあるし、
表紙依頼をきっかけにせっかく仲が良くなりかけたのに駄目になることもあります。
一度作ればこういうものだ、と分かりますし。
正直一度も同人誌作ったことがない人が依頼って相手の方に面倒だ……って思われても不思議じゃないです
有償のテンプレートもBOOTHあたりにたくさんあるので、まずは自分で完成までもっていくことをおすすめします。
あと次のイベントが決まってないということですが、いつ出るか分からない本の依頼って難しいですよ。
ずっと前倒しでイベントが発表されるまで寝かせるってことでしょうか。発行時期明確にしてからのほうがいいです。

謝礼ありなら別に相手との関係なんて気にしません。知らないジャンルでもガイドラインで平気そうなら描きます。
何度も顔を合わせて多少親しくなった場合、トピ主さん側からお願いするのは頼まれた側が断りにくくなるので、表紙依頼する為に仲良くなるというのはやめて欲しいです。仲良くなった結果、雑談で表紙の話題が出た時に「良かったら描きますよ～」と提案してくれることもあるかもしれない(ない可能性の方が高い)、自分から描いてくれとは言わないくらいの感覚でいて欲しいです。

ただ、謝礼ありでも「イベントの日程も決まってない(いつ発行かわからない)」「初同人誌」「お願いすることになった場合はしっかり調べてお願いする予定」ってのはちょっと……。
全く知らないジャンルならイラスト納品して謝礼を貰ったらチェックもしないのでどうでもいいですが、同ジャンルだとどうしても気になるので、一度も本を出した事がなくいつ発行かも謎で付け焼刃で調べましたって人には描くのが不安です。
何冊か、最悪1冊でもいいので同人誌を発行して、表紙ってこういうデータが必要なんだな、というのを実感してから頼んだ方が良いです。
とりあえず、現在執筆中の1冊目、頑張ってください。

もう既出の意見ばかりで、締めてしまったようで見てないかもしれませんが…
私は最初の本から毎回仲良しの絵師さんに依頼してます。
本を出す前から、私の小説を好きと言ってくれた絵師さん達にお願いしてます。次で5冊目になります。
相手も自分も互いの作品が好きな場合、話が成立しやすく、打ち合わせも進みやすいです。
トピ主さんのファンの絵師さんは居ないのですか？
居るなら、何か話になった時話題に出して様子をみると良いかもしれません。
ちなみに謝礼は、献本と謝礼金で話を進めようとしましたが、絵師さんに金銭報酬を辞退されてしまったので、献本と菓子折りとハンドメイド作品をプレゼントしました。
自分の小説の表紙が好きな絵師さんのイラスト表紙だと、本当にテンションが上がります！
思い出になるし、読者さんも喜びます。
何か良いご縁があると良いですね！