「上手い下手」は、何かを基準にして得られる評価なので、基本的には他者と比べての良し悪しになる。
「上達の有無」は、基本自分自身を基準にする。

需要と供給、どれだけデッサンがうまくても、周りの人がそこそこ上手ければ供給があるため、需要が減る。
どれだけデッサンが下手でも、デッサンを基準としない供給の成り立たない場所であれば、需要がありそれはその場では上手いと判断される。
トピ主様は、皆んなが上手い場所、下手な場所を良くしたいと言いますが、それって供給が溢れかえった場所で戦うって事ですよね。
そうなると、抜きん出た技術が必要になる。そこまでくると美大卒程度では治らない、場合によっては才能が必須の場所に行こうとしてるのかもしれませんね。
ただ、諦める必要は無いと思います。お互い頑張りましょう！

画塾というか美術予備校に行ってる頃、西洋絵画の解説授業をされたとき「全ての名画からは学ぶべき点があるので嫌いな絵というのは俺は無いけどな」と講師が言っていたので
そういう感じかもしれない。
以降、嫌いな絵ではなく好みではない絵としている。それは二次などでも同じく。

その後、自分が講師になったらどんな作品でも良いとこを探して褒めないといけないし
更に美術教師になってからは、絵心がない生徒の作品やレポートからもいいところを見つける癖が付いているので
二次で拙くて殆ど見向きもされていない作品に結構いい構図を取っていて賢いですね…的な事を伝えたら凄く喜んで貰えて
小説も同様だった。
けど絵馬の方を褒めたら、気持ち悪がられたか、しかもプライベートで嫌な事があったようで、ほぼ八つ当たりでかなり嫌な言葉を吐かれたので、二度と人に感想は言わないと誓った。

「下手な絵」だったら描き慣れていなそうな絵は下手な絵＝未熟な絵だなと感じる
自信が無い線とか、この人よく分からずに描いている・塗っているんだなという迷いのある絵
私が自分自身の絵が下手に感じるのは、描いている最中は夢中になって伸び伸び描いていて気づかないけど、後で冷静になるとここ適当に描いてるな、思い込みで描いてるなっていうのがわかってそこを「下手だ」と感じる
日本の漫画、同人・商業だと大体人間らしい比率が決まっていてそれを基準にある程度上手いか下手かを感じることはあるけど、
世界規模でアーティスティックな方に行くと極端に首や手足が長いとか明らかに部位が誇張されていても描いている人の自信（その表現に至るまでの感性）を感じると説得力というか納得してしまって「下手」とは思わないので絵の雰囲気が大事なのかな
デッサン（写実）は物事を捉えるための基礎能力で、基礎を手に入れた後どうそれを活用するかは個人の自由だと教本に書いてあった
上級者になると上手いか下手かっていうより、未熟か熟成されてるかになるのかなと自分は思ってます