・おすすめ、使いやすかったソフト
現在のデジタル環境のお絵描きソフトだとクリスタの一強
無料だとメディバンやアイビスもあるから、デジタルに慣れる為にちょっと触ってみたい...というならこの無料アプリか、クリスタの無料期間で試してみてもいいかも
フォトショやプロクリエイトって手もあるけど今では少数派かも
デバイスはiPad(その他タブレット)派か液タブ派かに分かれる
この辺は自身の環境と好みの問題なのでお好きな方を選んでいい

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
私は板タブからデジタルに入ったから苦労した
だから初心者なら板タブは辞めとけ...って感じ
デジタルでまず初めに苦労するのはツールになれる事だと思う
ツールに慣れさえすれば苦労する様事は全くない
触りながら分からない所を1つずつ調べて...の繰り返しになると思う
教本や動画はやる前から見ても1ミリも分からん事が多い

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など
デジタルにして良かった事
画材を買わなくて良くなった
絵を描くのに汚れない、散らからない
修正が簡単(これが1番デカい)
デジタルツールに慣れたら絵の表現が広がった(素材や3Dなどの力が凄い)

デジタルにして後悔した事
バックアップを取ってない時に限ってデータが飛ぶ
初期費用が高い

アナログの透明水彩で数年活動していたものですが今はデジタル絵描きです。

・おすすめ、使いやすかったソフト
iPadのプロクリエイトはすごくおすすめです。
機能が少ないですがその分シンプルなのと、iPadに最適化されているので画面が広く使え、ショートカットも感覚的で非常に使いやすかったです。
他の方が少数派と言ってましたが結構普及していて、一枚絵に限るなら多分クリスタといい勝負だと思います。
ただ漫画やキャラ単体で描いていくならやっぱりクリスタ一強だとは思います。

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
デジタルなので最初は塗りをうまく重ねられず画面が単調、チープになりがちで苦戦しました💦
沢山枚数を描いたりブラシを模索して改善しました。

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など
iPadなのでいつでもどこでもすぐに描けるのはすごく大きいです。原稿は電車を待つ時間も乗る間もずっと描いてます。
空き時間にすぐ着手できるだけで大分絵に時間を割けるのは幸せです。
また、陰影をガッツリ乗っけられるのがいいですね。アナログだと臆病になって強い色を使いづらかったので画面に貪欲に向き合えるようになったのはとても楽しいです。
あとは描いた後に写真を撮らずに書き出してすぐ投稿できるのも便利です。

デメリットは今のところイベント等で原画を頒布できなくなったことくらいです。あとは姿勢が悪いまま絵を描き続けたせいで身体を壊したことでしょうか。

長々とすみません。参考になれば...！

元は透明水彩よく使ってました！

・おすすめ、使いやすかったソフト
ipadとプロクリエイトです
有料ですが買う価値ありだと感じました
プロクリエイトはアナログ感の強いブラシが揃ってますので、透明水彩からも気持ち的に移行しやすかったなーと思います
アナログでのノウハウも活かせる感じがします

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
線画やレイヤーに慣れるのが遅く、結局厚塗り絵に落ち着いてしまいました
ブラシを知ることで線画などは描けるようになっていきました
パソコンでのお絵描きに慣れていった一番のツールは正直お絵描きチャットでした。絵チャってやつです
友達と一緒にお絵描きしながら楽しい時間を繰り返したのが一番デジタルへの抵抗感を少なくしてくれたなと思います

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など
ipad導入後はデータのやり取りが楽になるのと、さっと描けることが増えたので完成させる枚数が増えて実力は上がったなーと思います

漫画メインで描いてるのでトピ主さんとは少し状況が違うかもですが…

・おすすめ、使いやすかったソフト
クリスタEX
イラストのみならPROで充分だと思いますが、ページ数の多い漫画にはEX必須です
パース定規や平行線定規などの特殊定規やワンタッチでの縁取りや塗り絵感覚でトーンを貼れるのがとにかく便利です
カラーイラストも、エフェクトが多い上にユーザーが開発したエフェクト用の素材やマクロが潤沢なので時短や手数を増やすのにとにかく便利です

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
アナログ移行時は板タブだったので、最初は思い通りに線を引けるようになるまで時間がかかりました
とにかく描いて描いて、慣れるまで描きまくりましたが、それでも慣れるまでに1か月くらいはかかりました
始めたばかりの頃は筆圧調整の概念がなかったので手の方でがんばって調整してたのも苦労の種になってました
筆圧調整は最初にしっかりやっておいた方がいいです…
今の環境はタブレットPCで画面に直接描く形なのですが、今からデジタルに移行するなら液タブかタブレットPCをお勧めします
アナログに慣れている方ならアナログに近いスタイルの方が楽だと思います

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など
自分はデジタルに変えて良かったと感じてます
なんと言ってもundoが使えるのが最高です
1つの絵をカラーを変えたりエフェクトを変えたりしていろいろな見せ方ができるようになるのも便利です
漫画の1コマをそのまま線含めて彩色する、なんてことも簡単なのはデジタルならではだと思います
特に漫画を描くにあたって、「なんとなくこのコマが気に入らない」という時に、元のページを複製して一部だけ描き直して見比べるとか、トーンを変えてどっちがしっくりくるか検討するなんてこともできるのが嬉しいです
ネームもデジタルで描くようになったのでペーパーレスになったのも楽ですね…「やっぱりこのコマは次のページに持っていこう」なんていう時にコピペで簡単に移動できるので、ネームを練ることへの心理的ハードルが下がったのもありがたいです
あと、工程ごとにインクを乾かしたりする必要がなくなったのも便利です
原稿を汚す心配はまずないので(トラブルで消えることはありますけど)

・ソフト
クリスタ最強、時々フォトショ

・アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
アナログ→板タブ移行だったからそれに関するすべて。でも思ったよりすぐ慣れた
しかもその後iPadで作業したいと思って買ったら色々しんどくて使えなくて今も板タブ

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など
100％変えて良かった
材料費かからない、ゴミが出ない、部屋汚れない、散らからない（あんまり）
Crtl+zが無い環境に戻れない
今までやらなかった表現に挑戦できた
ただ機械自体は苦手だから、ツールに何かあった時途方に暮れる
バックアップはしっかり取るようにしてる

アナログで10年くらい描いてたのをデジタルへ。
アイビスで始めて、慣れた頃クリスタへ移行するのがおすすめです。最初からクリスタだと難しくてつまづくし、アイビスでずっと描いていると物足りなくなってくると思うので。
専門書は２-3冊読みました。まずは何も考えず本に書かれている手順とおりに忠実に作業していくと、流れがつかめるようになります。

絶対にデジタル始めたほうが良いです、私はもう2度とアナログには戻りません(笑)
絵を描くにはアナログだとセンスと努力だと思いますが、デジタルは知識と努力が第一で少々のセンスになると思います。知識=ソフトを使いこなすという意味ですが、これがあればあるほど良い絵が描けます。アナログで上手くてもデジタル下手な人は上手な使い方を知らないから。本当にもったいない。
漫画でもカラー絵でも、自分の実力以上の絵ができあがりますよ。

10年くらい油絵やってて、別でイラレとフォトショを使用しています。
そんな中で二次創作絵を描き始めたときはフォトショでしたが、イラレに慣れてたからコマンドが同じだからやりやすくて今もフォトショ一本です。

・おすすめ、使いやすかったソフト
フォトショは個人的に使いやすいですがパターンとブラシのカスタム次第だと思います。
漫画用にスクリーントーンのパターンを入れる、ブラシは「漫画用」「カラー絵用」等でそれぞれ準備する…というここで手間をかけるかんじです。
クリスタを使ってみたこともあったけど、線にかかる補正に慣れなくてやめちゃいました。

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
油絵は塗り重ねていく画法だから輪郭線の概念が薄くて線画はまったく描けませんでした。
だからブラシをカスタムして油絵風のものを作り数年間厚塗りオンリーでやってたら、ある年突然線画も見れるレベルになってて漫画にも着手できました。
やっぱり量かなと思います。
油絵風のブラシさえ作ればあとは技法は変わらないので、色補正やレイヤー概念をどこまで使いこなせるかがキモだったと思います。

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など
絵の具が渇くのを待つ必要がないので仕上がりが超早いです。あと色の補正が効くのにすごく感動しました。
とにかくレイヤー機能、素晴らしすぎます。
あとルーツがちょっと変わってるからか「他のデジ絵にはない味、世界観、空気感を感じます」みたいな感想をたくさんいただきました。
アナログ出身だからかスケブにも困らないというのがちょっとした自慢です。

油彩、水彩、つけペン、パステルなどアナログで30年くらい描いていて、その後デジタルに移行した者です。

・おすすめ、使いやすかったソフト

個人的にはSAIです。Painterは6までは良かったのですが今は…。

私自身はPhotoshopしか選択肢が無い時代にデジタルに行ってしまったので、Photoshopに関しては特別な感慨がありますし、
Photoshopを知っていれば他のお絵かきツールは大体使えるようになるとは思っていますが、今からPhotoshopというのも
どうなんだろう…とは思います。今からならCLIP PAINTが良いんじゃないでしょうか。

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど

線画は苦労しました。板タブレットしか無い時代にデジタル移行したせいかも知れません。
結局そのために線画はアナログに戻してしまったので、今もスキャナーが必需品です。

デジタルでは色をちゃんと出すのが難しいです。アナログだと、見たままの色になるように描けばそれで済むのですが、
デジタルでは「思った通りの色を出す事ができません」。
これは原理的なものなのでどうしようもなく、どこで妥協するかという話になります。
高くて良いモニターを選び、きちんとカラーキャリブレーションをしてもなお、
「デジタルでは『正しい色』は出ない」という事は、最初から最後まで覚悟しなければなりません。

また、RGBだけで描くならまだ悩む範囲は限られますが（それでも悩みが少ないというわけではない）、
CMYKも使うとなると、妥協できる色を出すのは少し手間です。

慣れるためには、とにかく数をこなしました。これはアナログ画材でもそうですね。

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談など

画材にカネが掛からなくなりました。これは圧倒的な差です。広いカンバスでもタダで用意できます。
描き直しのコストが低いのも良い点です。

漫画制作に関しては、ソネる事もありまぜんし、消しゴム掛けの必要もありませんし、
入浴したら風呂にトーンの切りくずが浮かぶという事も無くなりました。

油彩・水彩に関しては、筆を洗ったりする手間も無いし、手指が汚れる事も無いし、
アトリエに散らばったゴミを掃除する必要も無い、というのも大きいです。

絵に取りかかるための準備時間がほぼゼロで済み、作業が終わった後の終了時間もほぼゼロで済む、それがデジタルです。

作品を一切の毀損無く多くの方々に見ていただけるのもデジタルの良い点です。
アナログだと、たったひとつの原稿・原画を汚損したり失ったりしたらそれでオシマイでした。

デジタルの問題点は、「デジタルに詳しくなる必要がある」という１点でしょう。
アナログだって、画材に詳しくなる必要はあるので、それと同じ事なのですが、
色温度、ビット深度、色空間、dpi、圧縮、ファイル形式の特徴、PCメンテナンス、各種機器の特性などなどについて
ゼロから学ぶ必要はあります。

余談

デジタルに移行するにしても、アナログで描くことはやめない方が良いと思います。
何かにつけ、アナログで描けるという事は強みになります。

・おすすめ、使いやすかったソフト
クリスタ
公式・有志問わずTIPSや動画、教本等が充実しており、使い方に関する疑問が解消されやすいです
分からなくても検索すれば大抵解決するのがありがたい

・線画でも塗りでも、アナログ→デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方、ネタなど
最初が板タブだったため、手元とモニターを往復しながら描く感覚に慣れるのが一番大変でした
また、クリスタは便利ですが機能が多岐に渡るため操作を覚えるのに何度も調べました(今は初心者向け動画も多いのでもっと分かりやすいかと)
でも未だにラフはアナログ一択です

・アナログ⇄デジタルに変えてよかった、そうでもなかった、選択肢が広がった、体験談
〇描き直しができるの
〇(字が下手なので)漫画の台詞が読みやすい
〇様々な描き味のブラシ素材を試せる
〇アナログの場合スキャン→色味調整していたものが、デジタルだとあらかじめ調整しながら描けるため画面で見たときの誤差が少ない
△初期費用が高い
△データなので現物が手元に残らない

おすすめ、使いやすかったソフト
iPadとクリスタ一択。画面が極力シンプルですっきりしてるのが好きならプロクリエイトが良いけどプロクリは感覚的なジェスチャーを使いこなすタイプなので、自分はアイコンから選ぶ方が楽なのでクリスタ使いです。
・デジタルで苦労した、慣れるためにやったやり方など
鉛筆ブラシだとアナログ気分でやれるので最初はそういうペンでやってた。あと画面にペーパーライクフィルム貼ると心地良い。
・デジタルに変えてよかったのはなんと言っても突然描きたい気分になったときにさっと描けること。膝上テーブルも買ってiPad使うとかなりリラックスしながらできる。机に向かって道具準備してさあ描くぞみたいな間がいらないので気が楽。