その荷物だと雪道辛くないですか…？と思ったけど、駐車場が家出てすぐなら大丈夫かな。

季節関わらずですが、私は全て直搬＋宅配搬入で済ませて大きめのリュックのみで移動してます。（一泊なら着替えとかも圧縮してまとめれば入る）
キャリーケースは案外スペースで幅取るので、島中や誕席だと1-2泊用のサイズじゃないと邪魔かもしれません。

赤豚なら、セルフ出荷券買ってればキャリーカート無料で借りれた気がするのとそれが足りなくなった経験はないかも（うろ覚えなので違ったらごめん、HPみて調べてください）

吹雪いて飛行機飛ばないのが怖くて私は冬は1回しかイベント行ったことないけど、トピ主さんは新幹線なら大丈夫かな？

楽しんでください！

自分ならとにかく宅配便を駆使する。
お金はかかるけど快適さには代えられないので…。

・前泊後泊でオフ会もある予定なので、手荷物は多いです。
既に出てるけど、既刊が宅配搬入ならイベント時に使うものは釣銭以外全て宅配で送ってしまう。敷布とかポスタースタンドとか当日使いそうな文房具、ガムテとかそういう小物も全部本と一緒に入れてしまう。（本傷つけないように注意は必要）
前泊後泊なら、イベント時に使う以外の服とか宿泊に必要な荷物は全部ホテルにおいておけるよね？
前泊、後泊違うホテルなのかな？
チェックアウト後も荷物預かってもらえるところあるからそういうのを利用するとか、会場や駅のコインロッカーに預けるとかしてとにかく会場には持ち込まない。邪魔になるし必要ないので…
自分は服とかの荷物は事前にスーツケースに詰めて、ホテルに送ってしまう。遠征当日荷物持って歩かなくて済むので。
会場から出るときの荷物をスーツケースに詰めて移動したいなら、中身全部ホテルに置いて空のスーツケースを会場に持っていくかな…

・新刊は宅配搬入のため、カートか台車が必要と思われます。
シティなら搬出時のカートは会場で借りられる。一応貸出時間が決まってる（10分くらいだったかな…貸出時に声かけられるだけ）多少待ってもすぐに借りられると思う。
搬入時が不安でどうしても自分でカートを持っていきたいならこれも宅配搬入と一緒に送る。せめて前泊のホテルに送る。絶対邪魔。

・帰りの荷物の量は読めません。(戦利品が多くなるかも知れず、新刊も残った部数によっては自分で持って帰ろうかと思っています。)
会場からセルフ出荷で送っちゃった方が絶対いいと思う。
オフ会がどのタイミングなのかわからないけど、荷物抱えたまま移動するの大変じゃない？どうしてもって感じなら上に書いたけど空のスーツケースをホテルから持っていくとか…。
大抵はホテルで宅配便用の段ボール買えるから、帰りの荷物増えて入りきらなくてもどうにかなる。事前に確認はした方がいいけど。
なのでスーツケースは小さくていいと思う。１～２泊用とかで。

結局①にも②にもならなくてごめん。
でもこれなら当日ハンドバッグとかだけ持っていけば済むと思うけどどう？

雪国というほどではありませんがまあまあ降る地方在住民です。
季節は違いますが、私も先日前泊後泊＆既刊新刊ありでイベント参加しました。

既出の回答と重なりますが、私なら、新刊の宅配搬入に加えて、既刊と設営グッズ＋オフ会手土産も宅配搬入します。
当日はサーチケと釣銭、宅配発送に作成が間に合わなかった値札類のみを薄いトートバッグで持っていきました。
普段車移動の田舎民なので、大荷物持って人混みの電車や道を移動するのが辛いので…ここに傘が加わったらイベント開始前に消耗しきってしまいそうです。

宿泊用の荷物だけを飛行機持ち込みサイズのキャリーバッグに入れて上京しましたが、これはホテルに置いておき当日会場には持っていきませんでした。テーブルの下が段ボールで埋まることが予想できたためです。また、以前キャリーバッグを持ったまま打ち上げに参加しましたが、荷物抱えたままというのがすごくストレスになったのでなるべく持って行かずに済む方法をまず考えています。

ちなみに新刊は宅配搬入とのことですが、印刷所からの直接搬入ではありませんか？印刷所によっては直接自分のスペースまで届けてくれるので、確認してみてください。そうではない場合は、折り畳みカートを宅配搬入するか、新刊の箱を複数に分けるかもしれません。お金はかかりますが…。

搬出も絶対セルフ出荷をおすすめします。いただいた差し入れも戦利品も自宅に持ち帰る既刊も設営グッズも、この後手元になくていいものは全部送りました。オフ会の手土産と身の回り品のみを手に持って会場を後にできるのが一番良いかと思います。
もし書店委託の予定があるなら、はこブックなどのサービスも使えるだけ使った方がいいです。

体力温存＆時間に余裕があると何かあっても慌てずに済みます！
楽しいイベントになります様に！