自分の場合はだから頼み上手な人みんながそうとは言わないけど、
・頼んで悪いな〜と思う気持ちは忘れないようにする。これがないと無遠慮になるから。
・頼む時は「悪いな〜＝お手間かけちゃうのが申し訳ない」「でももしあたなに頼めるなら嬉しい！」引き受けてくれたら「本当に助かる！！」を恥ずかしがらずに出していく。頼み事がちょっとしたことでも最初は大袈裟なくらい遠慮がちに思った方がいい。嘘で白々しいのはダメだけど。
・慣れた相手だと後者（頼みたい気持ち）を多めに出しても良い気軽な雰囲気になってくる。この辺が甘え上手な姿に見えるのかも。
・お礼の気持ちは十二分に伝える。お礼の品物は相手に求められた分だけ渡す。

頼っていいライン悪いラインはぶっちゃけ頼んでみないとわからん。
相手が断りづらく思ってたり、こっちが十分に遠慮していたと思っても相手はそう思ってなかったりっていう相性がやってからじゃないと見えてこないから。仕事や金銭が発生してる場合はこの相性を仕事っていう立場やお金を払って相手に解決してもらってるに等しい。
趣味の場ならまずは試しに頼んでみて、失敗したら謝ってっていう場数を踏んでいくと頼み上手になれると思うよ。上手な人も最初から上手な人は限られてたと思う。

世渡り上手な自覚あるので答えるね！
まず金銭のやり取りが発生するような頼みごとではないという前提で、その人だから頼りたいと思うポイントは伝えるように意識してる。
誰でもいいんじゃなくて、例えばこの作風だと○○さんがうまいからこんな雰囲気のストーリー作るのにアドバイスほしい！みたいな感じに。
もうひとつは、結構人間隙がある方が好かれやすいので、日頃から自分ができないことは開示しちゃって、他人に頼るかな。
そして何よりも、相手が困ってそうだったらなんでも気軽に相談に乗るようにしてる。こちらからぐいぐい行くというよりは、相手が助けてほしそうだな～ってタイミングを待って、話だけでもいつでも聞くからね～ぐらいの姿勢で。
そうやって「あの人普段から甘えてくるし、私も甘えていっか～」って思ってもらえたら「あの人はいつもしょうがないなぁ～」って感じで勝手に人が勝手に助けてくれるようにすらなる。

こう書くと私めちゃくちゃ腹黒い感じに見えるけど、大事なのは相手に悪いっていうのは意外と相手が主語になってなくて「嫌がられたらどうしよう」という自分が主語の感情なので、どうしたら相手への信頼を伝えられるか、というのを考える。自己開示をするのも、相手に信頼してもらうためだし、あなたのこういうところが頼りになるからって伝えるのも相手への尊重を伝えるため。
やりすぎて都合のいい人になってもだめだけどね！難しい！！