絵描き側です。私が中学生で絵が下手だった時、ネットで知り合った絵の上手いイラスト系専門学生のお姉さんに絵を教えてほしいとお願いした事があります。
当時の私の実力はせいぜいバストアップが描ける程度で、確かトピ主さんのお相手の字書きの方のように、人の描き方が知りたいと聞きました。
優しい方だったので親身に教えてくれましたが、男女は体つき、腰のくびれ方がこんな風に違うよ、頭身というものがあって大体こんな感じだよ、等の基礎的な事を教えてくれました。今だったらお絵描き講座の最初の最初に覚えることかもしれないです。

私の場合はですが、その基礎的な事を教えてもらってからは自分で資料を探したり勉強したので、以降は聞いていません。
教えてもらう事そのものより、絵を描くことって学ぶ事がいっぱいあって楽しい！と知れたのがそのお姉さんが優しく教えてくれたことがきっかけでした。
なので正しい知識云々より、絵を描く楽しさをメインで伝えた方が良い気がします。

自分が伝えられる技術やメンタル法と、相手が求めているもの、相手の本気度…などを総合的に見るかな。

トピ文でいうなら、本気で学びたいならそれこそ自分で本とか買ってきてやろうだろうし、ある程度はトピ主への期待があるんだろうと思う。本だけじゃなく実際に人に聞きたいからなのか、理解や上達は二の次で誰かと楽しくやりたいのか、ともすれば絵の描き方は口実でトピ主と仲良く話したいのかもしれない。

ポイントは「相手がどこまでやりたがってるのか」を掴むのが一番だと思う。
「自分はこうやって描くと描きやすいと思ってるよ〜」「実際にこうやってるよ〜」と言うレベルから始めていって、相手がそれ以上を本気で学びたがってると感じたら「この書籍が参考になった」とか具体的な話に行くのはどうかね。
上から目線になるのは相手のやりたいポイントを無視したり、自分が絶対正しいって言い方をするとそう感じやすいと思う。ここ気をつけつつたまに「ごめん上から目線に聞こえるかも…」って言っとけばいいよ。

この辺を見つつ、与えすぎない、押し付けない、なおかつ教えてる自分も疲れない程度を見極める。
あんまり悩むとこっちも負担だから自分も楽しい範囲にとどめるよ。