①相手による。相手が逆リバ不可と公言しているなら避けてあげた方がいいとは思うけど、買い回りなら大丈夫という人もいるし。公言ない場合でも、逆の可能性ありますと一言置いてあげる方が優しいかと
②自分は先払いの場合でも、万札か千円札でのお渡し(数え間違えによるトラブルを防ぐため)だけど、そこも相手と相談して。500円玉多めに欲しいと言われたら崩してあげればいいし、千円札がいいと言われたら全部千円札でもいい
③無償(渡すのはサクチケのみ)で40冊はさすがに多すぎる。ベタベタに仲良い相手でも無理。自分の場合、サクチケのみで気兼ねなく頼めるのはどんなに多くても10まで(基本5)かな。それ以上となると、普段から持ちつ持たれつとか、別途報酬がある、買い子さんの目的サークルと同じ、とかでないと難しいかも

気をつけることなどは、お願いするお相手との関係性にもよるので細かい所までは言えませんが、
・報連相はしっかりと！
・回る順番を明確に(順番指定、もしくは完全におまかせなど)する
・ノベルティや無配がないからといって怒らない
など、基本的な事さえ守っていれば大丈夫かと。トピ主が同じ内容で代行を頼まれたとして、嫌だと思う、無茶ぶりだと思うようなことを強要しなければ大丈夫

①相手の買い物リスト見て逆カプで欲しい本かぶってたら買ってもらうか、普段から地雷なしリバOK色んな人の本を買うタイプの方ならお願いするかも。そうじゃなくて自カプの話しかしたことないなら自分だったら自分で買いに行きます。
②いつも後払いにしてもらってます。自分が買い子するときも相手のぶんのお金も持っていくけど、それが当然ではないのでどうしたらいいかお相手の方と相談した方がいいかも。
③自分は基本買い物かぶってるところのみ＋最初の方に行ってもらいたい3サークルくらいを頼むかな。相手のリストをまず見て、かぶってたらそこお願いする感じ。40冊かぶってたとしたら40冊お願いしちゃうかも。
でもかぶってない＆買い物急ぐわけじゃないところはまず買い子さんに買ってきてもらって戻り次第バトンタッチして自分で行くよ！

買い子さんにとって全く知らないサークル買いに行かせるとしたら、サークル名も絵も本も全部繋がらない状態で買い物走るのかなり大変なんだよね…混雑してるジャンルだとどこがどこの列だかわからないとかもあるので。その場合自分で行った方が早いし確実だし買い子さんもストレスフリーだと思う。

参加するイベントが別になることが多く、よく別ジャンルの友人に買い子を頼まれる側です。

①人によると思うので、こればかりは雰囲気を見るしかないですね…固定の方なら相談もやめといた方がいいかと思います

②ここも相談ではあるけど、小銭で買える本ばかりじゃないなら千円札はあってもいいと思います。
私の場合札5枚と小銭のポーチを渡されることが多いかな？

③さすがに40冊無償はモヤられる可能性あると思います。ビッグサイトとかだと広いので優先順位順に歩き回ったりするとまあまあ疲れますし時間的な拘束もわりとありそうな量です…！
個人的には40頼む事自体は良いけど頼むタイミングでちゃんとお礼する旨伝えた方がいいと思います。
関係性にもよるけど買い子のリストと被ってるサークル＋10くらいまでが許容かなと個人的な感覚では思いました。

買い物リストはお品書きの画像に印つけてくれたり表紙の画像があると買い子的にはめちゃくちゃ助かります。(知らないサークルだとタイトルと表紙がパッと一致しないことがあったり、スペ番タイトル以外の情報も載ってるのでトラブルの時にこちらでもX検索したりしやすいです)
あとは優先順位を決めておいてほしい…！
友人とはラインのノートやアルバムに買い周りリストとおしながき画像まとめて共有してます。

先月のスパークで同カプの友人からの依頼で買い子をしました。
わたし自身は相手完全固定ぎみです。

①その方の嗜好や交流の度合いによると思います。サクチケ＋報酬ありであれば"仕事"として割り切ってお願いしてもよいかもしれません。もしその方が交流もされていて顔を知られているようであれば、逆カプのスペースに行っていた、と余計な話を広げる人もいるかもしれないので避けた方がいいかなと思いました。
関係性にもよりますし、一言相談してみるのもありかと思います。

②半々くらい準備しました（友人とは金銭やりとりに不安がない関係なので後払いです）。
お品書きを見て300円の本が多いようであれば小銭を増やしますし、分厚い1000円越えの本があればお札も準備します。

③40冊は正直にキツイなぁと思います。買った本もずっと持ちながら買いまわるので肉体的にもしんどいです。
40サークル回ってほしい、自分の買い物もしていいし買う順番は気にしない、報酬は○○円でイベ後は食事奢ります！ならやってもいいかな…と思いますが…もやもやは残る気がします。
ノベルティがない本や分厚い本はいくつか通販にしてはどうですか？
取り置きできるものは買いにくる人が落ち着いたところでご自身で伺うのはいかがですか？

そのほかですが、
・依頼条件を明確にしておく
　お願いする順番で回ってもらいその後はご自身の買い物してくださいパターン、順不同でご自身の買い物もOKですパターンなのか……認識に齟齬が無いようにしたほうがいいです
・買い物リストはデータ以外の形でも渡せるようにする
　たとえばエクセルでまとめたものデータをスマホで見ながら回るのは結構大変です
　紙に印刷し、クリップボードに挟んで渡してもらえると一番助かります。買ったものはすぐにチェックできます
・買い物リストには表紙画像をつける
　文字だけだと認識するのに時間がかかります。サークルカットか新刊表紙、おしながきの画像を添付してもらえると探すのがすごく楽です