WHITE ALBUM2はどうかな？有名だしやったことあるかもですが

プレイ済の内容を見るにグロにも耐性がある感じですかね
youtubeで鬱ゲーの解説動画上げてるのをよく見るのでそこから探してもいいかも！

君と彼女と彼女の恋。
この前廉価版出たからタイミングばっちりだ！

せめて創作・同人活動のための雑談お悩みとからめたトピ文にしとこ…

有名だからプレイ済かもだけど「ひぐらしのなく頃に」
ちょっとグロはいるかも

シリーズ多いから、鬱や暗い気持ちだけなら
世界観や設定把握のために鬼隠し見て→出題編の綿流しと解答編の目明しだけで良いと思う
目明しはドラマCDがさらにおすすめ

マブラヴオルタネイティヴとか？
かなりガッツリグロ注意で確か非公式？でパッチがあったほどだけど、かなり終盤までなかなか鬱だった記憶
最後は忘れちゃったけどハッピーだった気がするので途中で止められるなら最高に胸糞でおすすめ

古いけど雫と痕
バッドエンドは悲惨なものが多いので
あと鬱ゲーではないけど加奈
価値観変わる泣きゲーです

穢翼のユースティアはどうだろう
鬱ゲーよりは泣きゲー寄りだけど、ティアのエンディングはきつかった

皆さんありがとうございます。
思い出してみると、「夏の鎖」、「スワンソング」、「沙耶の歌」、「薔薇ノ木ニ～」はやったことがありました！

ちょっと古いけど、ホラー大丈夫なら『DEMENTO』オススメだよ
やっているうちに怖いし、鬱になりそうになる
犬が出てくるのが唯一の救い

BL耐性あり&沙耶の唄いけるならsweetpoolどうかな
5つのルートのうち2つは鬱々としたバッドエンドでおすすめ

ネバーエンディングナイトメアはどうだろう
ノベルげーじゃないけど難易度は低め（横スクロール）
製作者も鬱の状態で作ったやつ

君が望む永遠、マブラブ、スクールデイズ（グロ注意）はアニメ化してるし、アニメもドロっていたよ
上にもある、沙耶の唄、ひぐらしのなく頃に（全年齢向きだけどメイド服が成人向）もオススメ

神学校

殻ノ少女とかどうだろう…

クロックアップ作品が多めなのでもうプレイ済みかもしれませんが…
Erewhonはいかがでしょうか？

スワンソングをプレイ済だからもうやってるかもしれないけど
他の瀬戸口作品のMUSICUS!とかキラ☆キラとかCARNIVALとかはどうかな

にとろ&きらる系を履修してるなら天使の二丁拳銃もプレイ済かな？
天使がテーマなのに全体的に悲惨でとんだ鬱ゲーだけど、メインの男女の他にもオネェ居たりBLちっくな要素あったりする

成人向けじゃないけど花帰葬は全体的に鬱々というか寂しい感じが常に漂ってた記憶ある
ハピエンあるけど救いのないバドエンもある

成人向けでも無ければ乙女ゲームなのですが、しんどい気持ちを味わいたいなら終遠のヴィルシュおすすめです
本編FD共にトゥルーでもメリバ率高め。バッドも多く救いのない話てんこもり
個人的にこんなにしんどい気持ちになったのスイプーぶり…となったのでご興味あれば是非

殻ノ少女シリーズの仲間でカルタグラ

さよならを教えて
前情報何もなしでやって欲しい

神無ノ鳥…今プレイできるか分からないけど…

スロウダメージとかどうだろう　ちょっとPCのスペック要求されるけど

成人向けじゃないけど、レイジングループと最悪なる災厄人間に捧ぐをおすすめします。
どちらも仄暗くて鬱やグロありのノベルゲー。よくそんな設定で進められるな…と思いながらも、ぐいぐい引き込まれていきます。

出てないのだと螺旋回廊とか
マブラヴ、君が望む永遠を作ってる会社のやつ
既に上がってるけどWHITE ALBUM2の鬱展開は人が死んだりとかの鬱じゃなくて、男女の恋愛のすれ違いに起因するやつだから例に挙げてる系統とは大分違うかも

若干電波寄りになるかもしれませんが、「素晴らしき日々〜不連続存在〜」とかいかがでしょ……！
恐らく今は「終ノ空」が遊ぶのが難しいかもしれないので、まだ出てなければご参考までに！