（古いモデルの話にはなりますが）
私はwifiモデルではなく4Gモデルを購入しました。
用途として、家の中ではパソコン、出先でiPadという使い方を考えていたため、スマホのようにサッと出してサッと使えることに重きをおいたからです。

私はAndroidユーザーだからなのもありますが
wifiモデルですといちいちwifi接続を探したり、スマホのテザリングをオンにしたり、ポケットwifiの電源を入れたり、使おうと思ったタイミングで都度準備や待ちが発生することが容易に想像できたので、そういった手間を少しでも省きたかったからです。

そのためキャリア会社での分割払いで購入しました。
スマホも当然同じキャリアのため、そこまで月額料金が負担になった印象はありませんでした。

ただ、故障や保証のことを考えるなら「アップル製品はアップルストアで買え」というマカーの言葉は金言だな、と思っています。
家電量販店や携帯電話会社では対応できることが限られていたりしますんで…
まぁ自宅や職場の近くにアップルストアがあるなら、ですが。

もし今、新しいiPadを自分が購入するなら
アップルストアでセルラーモデル、整備済製品を購入して、格安SIMで運用…とかですかね。
整備済製品は返品や修理対応の後にアップルが新品同等品として、かつ少し安めに販売している商品です。
家電の展示品みたいな感じで、１～２割ほど安く購入できます。
　
トピ主さんがiPhoneユーザーならセルラーモデルである必要もないと思います。
iPhoneとiPadはBluetoothペアリングさせることでiPhoneの回線でiPadを簡単に使うことができるからです。
常にiPhoneとセットでないと通信はできませんが、基本的にはいつも一緒に持ち歩くのであれば問題ないはずです。