交流が下手っていうことは、他人とのコミュニケーションが下手なんでは？
オタク趣味関係なく、書籍などで勉強して、他人とのコミュニケーション方法を身につけるのもひとつの手です。

作品を媒介するとはいえ、最終的に友達になりたいのなら「交流」とは結局は人間関係なんです。
なんなら表情などが見えないぶん、本来ならインターネットで親交を深めるほうが、現実より難易度は高いものなんですよ。
友達が欲しいのなら、作家としての実力を上げるより、まずは人間としての振る舞いを見直すことだと思います。

ただ、大手作家さんとピンポイントで仲良くなりたいのなら、コミュニケーション能力に加えて自分の作品を見てもらえるだけの実力は必要になります。
大手作家さんはモテるので、釣り合う実力というか、ある程度「身元」の分かる大手作家としか交流しません。
頑張ってください。

・作品の質を上げる
・萌え語りを頻繁にしたりSSやワンドロを投稿して他のフォロワーとの共通点を増やす。作品の感想だけでなく日常ツイートへも反応をする
・同じレベルのユーザーと仲良くなる。上手い人と同じようになれるとは思わない

でしょうか……。
ただ感想を送られてもその人が見えなかったら仲良くなりようがないので、萌え語りはたくさんした方が良いと思います。
面白い作品や萌える作品を作るのは難しいですが、萌え語りなら誰でも出来るので！
あとは、上手い人は上手い人であって自分とは住んでいる世界が違うと思った方が良いです。
界隈で人気の人のpixivのリンクをTwitterで紹介して「これすごく良かったー!」とか言えば同じく読んだ人から反応が来て、同じ作家のファンという立場で仲良くなれるかもしれません。
頑張ってください。

私の場合は、ですが相手の作品を心から好きと思えない場合そこまで仲良くなることがないです。
レベルが低い人を無碍にするとか、そういった話ではなく
お互い作品をSNSにアップしているという環境においてお互いの人間性と同等にお互いの作品が交友関係に絡んでくるからです。
自分は相手の作品を好きではないけれど、相手が自分の作品をとても好きでいてくれるという状況で
会話の中で褒められたときに（正直好きじゃないけど褒め返さないとな）と気を遣うことが交流の中でネックになるんです。
お世辞を言っても相手への罪悪感は生まれるし、褒めなければ相手側が「なぜ？」となるのは当たり前で･･･。
作品に限らずツイート内容が面白いとか、なにか相手のファンになる要素がお互いにないと成り立たないものかなと思います。
トピ主さんのことを好きになってくれた方に目を向けるのが一番スムーズかと思うのですが、いかがでしょうか。
作品の質をあげるというのはあながち間違ってない方向性だと思います。

トピ主さんが感想を送ってらっしゃるのってどういう方なんでしょうか？
界隈で人気のある絵が上手い方とか小説が上手い方ですか？
それともあまり人気がなくて絵も小説もお世辞にも上手いとは言えないような方ですか？
仮にもし前者なのだとしたら感想を小まめに送っても仲良くなるのは難しいんじゃないかと思いますよ。それこそ距離なしくらいの図々しさがあるなら別ですけど。
人気がある方というのはそれだけ見てくれる人、感想をくれる人が多いので交流する相手をその中から選べるんです。
素敵な絵を描く方、素敵な小説を書く方、自分と解釈が近い方、自分にはない考えを持ってる方。
数百、数千、数万の中から自分が交流を持ちたい相手を選べるんです。
感想をもらえればもちろん嬉しいですけど、感想をもらえて嬉しいこととその人と交流したいかというのは別の話です。
実生活においては付き合いやすさとか、性格の良さ、趣味が合うかどうかが友人を選定する基準になると思いますが、創作の世界では誰だって絵が上手いとか小説や漫画が面白い人と交流したいと思うものじゃないでしょうか？
その中でさらに自分と性格が合うか合わないかで選り分ける。

ご質問の「自分の作品のレベルをあげることに専念した方がいいのか、相互になれた方の作品の感想をまめに送った方がいいのか」についてですが、まずは前者を頑張った方がいいと私は思います。

変な近づき方はしていないとのことなので、それ以外でいくつか可能性を考えてみました。他の方と被っているものばかりですが、ご参考までに。

① 主さんが友達を求めているように見えない
距離を取りすぎているのかもしれません。主さんからすると頑張って声をかけていても、相手からすると真面目そうな人、丁寧な感想を送ってくれる人、という認識にとどまっているのかも。その辺はリアルの友達作りと一緒で、さりげなく秋波を送るというか「あなたと仲良くなりたいと思っています」ということに気づいてもらう必要があります。
例えばリプのやりとりで「そういや前に○さん、こういうふうに呟いてましたよね。私もあのツイート見て気になったので調べてみたんですよ」とか「ご体調悪そうで心配してたんです」というような感じで、相手に「この人、私に関心持ってくれてるんだな」と気づいてもらうんです（下手すると距離ナシさんになってしまうので、見極めは要注意です）。

② 主さんの性格が見えない
萌え語りツイートなどはしていますか？　感想は送っているけど普段自分ではあまりツイートしない（もしくは淡々としたツイートのみ）だと相手は主さんがどんな人なのかわからないので、距離をつめてこないと思います。明るく誰とでも仲良くなれそうで、ネガティブな側面を見せないツイートを適度に流すといいかもしれません。

③ （言い方は悪いですが）分不相応な相手への片想いばかりになっている
やはり多くの人は、人気のある創作者さんと仲良くなろうとします。他の方もおっしゃっていますが、もし主さんが仲良くなろうとしているのが自分より圧倒的に人気のある相手なら、それは難しいかもしれません。ものすごく嫌な言い方をすると下位の人は中堅・上位と仲良くなろうとするし、中堅は上位の人と仲良くなろうとする傾向があります。オフでの出会いだとそこに人間性や相性という判断要素が含まれますが、オンの場合は書き手・描き手としての能力というのが大前提として立ちはだかってくるので……上位の人はいくらでも交流相手を選べるわけなので、主さんのおっしゃるように自分のレベルを上げるというのは一つの手です。

④ 人気のある方にばかり声をかけている場合、「すり寄り」と思われている可能性がある
「この人、純粋に感想伝えてくれてるんじゃなくて下心があるな」というのはなんとなく伝わります。が、相手の人気に関係なく満遍なく送っている場合はこれは的外れなのでスルーしてください。

思いつくのはこの辺りです。なんとなく①②③、トピ文や他の方への返信の雰囲気から特に①②かな～という気がしました。

あんまり大したアドバイスできないんですが、友達っていきなりできるものでもありませんし、自分と相手の認識も違います。トピ主さんの求めてる友達っていうのがなかなかハードル高すぎなんじゃないかな？と思うんですよね。まずは知り合いとか常連さんとかから始めませんか？
twitterで友達を作りたいなら会話が続かないとできませんよね。会話がうまくなるために、まず誰にでも返事をくれる優しそうな、ノリのいい人を探して、その方とやりとりしながら会話の練習してみてはどうでしょうか。（この場合作家さんより交流中心の方がいいです。作家さんは原稿時期など反応してくれないし、こだわりが強いので会話初心者だと初手でふるいにかけられてしまいます。）
その方と知り合いになれたら、そのフォロワーさんでよさげな人にもチャレンジです！この繰り返しでいつのまにか友達できてたりしますよ！

自分も交流が苦手なタイプなのですが、最近自ジャンルにいらした交流の上手な方を見ていると

①介入初期に創作している人を積極的にフォロー（大手～中手中心）
②自分も作品を投稿しつつ、フォローしてる人の作品を積極的にRT＋感想
③RT＋感想したツイートに相手のリプが来たら、その後日常話にもリプしていく
④いいねしてきた創作者がいたら自分からフォローする
⑤萌え語りや普段のツイートもテンション高め

こんな感じで上手く創作者の輪の中に入られていました。特に②③を繰り返すことで、他の人もこの人は気さくな人なんだと思われて好循環になっているような気がします。
あとは、お相手からフォローしてもらった人をフォロバして絡むのが割と近道かもしれません。フォローしてくださったってことはお相手はトピ主さんに好意をもってくれているのだと思うので。もちろん作品がある程度の水準に達していることが大前提となりますが…