トピ主が字書き側を片道フォローしてて、今回の依頼きっかけにフォロバしてもらったんなら、向こうとしては面倒な依頼を無料でやってくれるなら一応お願いするかー程度の気持ちしかないんじゃないの。絵師として好きならフォローされた時点で速攻フォロバしてるでしょ。同人ヒエラルキーって絵＞字になりがちだし。だからベタ褒めしてもらえないことは仕方ないと思う。
もしかしたら字書き側も友達からトピ主は字書きさんのこと好きみたいだしぜひ描いてもらいなよ！って言われたからお願いしただけで、そこまで乗り気じゃないのかも。
その友達に「想像以上に指定が細かいししんどいから断りたい」って言ってもいいと思う。断りたい、が無理なら、もう少し楽な内容に変えてほしいって言うとか。ぶっちゃけ字書きの方も反応悪いし、第三者的には断っていいと思うんだけどね。

アドバイスありがとうございます。トピ主です。
まとめてのお返事ですみません。

そうですよね、私も私で自分で設定した〆切を遅れていることは良くないですし、あまり仲良くない人の依頼を安請け合いしたのも良くなかったなと思いました。今後はもしあっても言える仲良い友達のみにしようと勉強になりました。
ただ今から断るのも友人の体裁的に微妙そうなので、５さんの仰るように気持ちを切り替えて頑張ってみようかなと。

＞経由した友人に伝えてもらったり相談
経由した友人もどうなってるかな…とやきもきしてるかもですし、ちょっと相談してみようかなと思いました。
友人も字書きで作業量はよくわかららないかもですが、それでも理解しようとはしてくれるタイプなので…
依頼をされた字書きさんに相談内容を伝えなくても、友人に少し話聞いてもらえるだけでも自分的には気持ちが落ち着く気がしています。

＞発行時期未定
確かに、いつ発行されるかもわからないですよね。字書きさんも私が片道フォローだったので、お願いしてみるか位の気持ちだったのかもしれません。私としては、なかなか筆が進まないことや、進行が遅れつつ自分の原稿と並走しているのが苦しいので、この点も含めて友人に相談してみます。

＞トピ主はやる気出すためにラフ褒めてもらいたい
うーん、普通に同ＣＰのキャラ２体の表紙とかアンソロ寄稿だったら、労いがなしでサクッと業務連絡でも私もいいです。
ただ、初めて描くキャラクターかつ内容もかなり細かいので、リアクション欲しいな～とは欲が出ちゃいますかね。絵が好きとか言ってもらえなくても全然いいので、こちらが時間を割いた事に対しての労いの言葉は欲しいかなと思っちゃいます。