本職です。

･何週間、何ヶ月前から声をかけた方が良いのか
→だいたいデザイナーが納期の目安を書いているので、それよりも少し余裕を持ったスケジュールで依頼するのがいいかもしれません。人気のあるデザイナーなら数ヵ月前とかに予約（予約できるかどうかはデザイナーによる）したほうが安心👌
･デザインイメージ資料はどのくらいの量が良いのか
→だいたいのデザイナーはヒアリングシート（オーダーシート）というものを出しているので、それに情報を書き込むだけでOKです。画像での参考資料はあってもなくても大丈夫。
･依頼者にされて助かった事や嬉しかった事
→Xでの宣伝はすごくありがたいです。あとやっぱりデザイン喜んで貰えたらうれしいよね
･その他。依頼者に気をつけて欲しい事など
→返事が数日以上遅れそうな時は事前に伝えてほしいです。デザイナーによっては連絡が一定期間途絶えると取引中断になる場合があるので注意⚠️

スキマとかココナラとかにいっぱいいろんなデザイナーが出品してるので、まずは気になるデザイナーを探してみよう！
デザイナーによってやり方が違うこともあるので、分からないことがあったら直接聞いてみたほうが確実です。