定期的に問題に上がり、定期的に明確な結論が出ないまま消えていく問題ですね…。

例えばここ最近では、男性向けの抱き枕カバー等の高額商品については、版元がはっきりNG宣言をした為、既に生産に入っていた同人サークルが大赤字を出すケースが何件か記録に残っています。

トピ主さんが上げている少額のデフォルメグッズについては潰しても潰しても潰しきれない、というのが現状です。海外のオタクイベントに行くとそのような同人グッズの転売ショップがたくさん並んでいます。そういった場所に行くと「同人グッズは公式の商品展開の邪魔になっている」とはっきり分かってしまいますね。
国内では公式商品と同人商品を同じ棚に並べて売られているところはほとんどないので、「迷惑をかけている」という印象が薄いのでしょう。

グッズ制作のガイドラインを明確にしている一部の版元を除き、ほとんどの版元は同人グッズをとても不愉快に思っています。これは商売として競合するだけではなく、版元が管理したいと考えているブランドイメージと異なる商品展開を、公式と勘違いされる形で商品展開されてしまうからです。

私は｢自分の絵柄｣という個性があるキャラ絵のグッズの方が嫌悪感が少ないです(無い訳では無い)。
市販のアクセサリーパーツを組み合わせて、キャラクターのイメージカラーと色が合っているだけのものにキャラクターの名前をくっつけてイメージアクセとして売っているアクセサークルが1番どうかと思っています。
実際、某ソシャゲジャンルのガイドライン改訂で強く禁止されたのはそのようなイメージアクセ類でしたし、公式も迷惑度がより高いと判断したのではないかと思います。(キャラクターイラストの二次創作グッズは一部の作中マスコットキャラクターのものを除き、売上価格が一定以内で直接頒布であればOKとお目こぼしがありました。)

同人グッズが盛んなジャンルで公式の中の人をしています。
ぶっちゃけただの単体絵だからと言って公式と競合するような大量生産でなければ問題視しません。その人の絵柄では公式から出ませんしキリがないので。
ただ少しデザイン性のあるもの、例えば「つままれ」デザインなど、それを先出しされてしまい没になった事は幾度かあります。(実際「つままれ」はデザイン自体に商標があるので版元どころかデザイン自体で駄目です)
あと公式展開中のデザイン性のあるグッズで未だ展開されていないキャラを同人グッズとして発表も辛いです、貴方が描いたために今後無くなったと思います。
「AデザインのキャラB」ここが揃ってしまえば出来る限り回避をとります。
クオリティが低いので公式と差別化図れている、と思う人もいますが例えばメルカリなどで転売する場合何も書かなければ「公式」と誤認する人がいますよね？
あと実際グッズとして頒布していなくても辛いのはアパレル系です、SNSでよくあるイメージ●●描いてみたみたいなの、オシャレで可愛いですよね。
キャラから誰でも安易に想像できるオリジナリティも強くないそのデザインを炎上回避の為に公式は使えなくなってしまうんです。残念ですね。