するべきですね。
アンケートページにも、抽選に影響する場合があると書いてるので、やるにこしたことはないです。
それぞれ300文字くらいですし、よっぽどじゃない限りスルーする理由がないかと思います。

当選したいならアンケートの記入はマストです。
問われることもそこまで難しくないですし、答えることで当選確率があがるので記入しましょう。

もちろん、アンケート意外の任意項目も、記入できるところはすべて記入したほうがいいです。

書くのは当然。批判的な事やご意見番的なのを書くのはNG
こちらの目的は受かりたいのであって、コミケをよくしたいのではないです。
でも「気になったサークル云々」の欄は心当たり無ければ「特にないです」で良いかと思います。

自分はけっこう提案や意見的なことを書いてたりしますが、かなり高い確率で受かってます。ジャンルによるのでしょうか。