2はオンラインでメッセージを送るのは可能です。
1ははっきりわかりません。すみません。

ただ、BOOTH倉庫は汚損、破損などがすべて個人のやり取りになり、BOOTH倉庫は返金以外の対応を一切しません。送り直しの依頼もできませんので、匿名配送するのに返金後、新しい出品をしてもう一度注文していただくしかなく、大変手間がかかりました。
こうした対応が万が一複数発生すると、とても大変なことになります。また、倉庫の担当者の対応がこちらはできません、対応はそっちでお願いしますと言ってくるだけで良くないです。一例だけなのですが、ご参考になれば幸いです。

①booth直送してくれる印刷所なら書店等に送る時と同じで●日booth倉庫納品でって言えばあとはあちらでどうにかしてくれます。
普通に印刷所発送→booth倉庫到着→納品確認→発送の流れなのでその間自分が何かすることは特にないです（最初にboothアイテム登録する時に色々入力して後は印刷所にbooth倉庫納品で発注するだけ）。
②可能です

他の方も言っていますがどうしてもbooth倉庫じゃないといけない理由がない場合正直booth倉庫利用はあまりおすすめできません…
書店以上に遅延がひどいというか大体いつも納品が異常に遅いです。