一度だけweb再録した事がありますが、その本はサンプルに「2か月後にweb再録します」と書きました。
そもそもが描きおろしではなく無配漫画(既にweb再録済み)の再録本で、書き下ろし部分20ページくらいの為に新たに買って頂くのは申し訳ないな～～と思っての対応です。

とはいえ自分みたいに発行時点で再録を決めてる場合はサンプルに書けますけど、実際にはwebオンリーや記念日に何か公開したいけど新たに書き下ろす時間が無いから…オフでの知名度を上げる為にそこそこ長めの丁寧な話をwebにあげようと思ったけど書き下ろす時間が無いから…再版希望を貰ったけど再版できる当てが無いから…なんて理由で再録する人も多いので、再録する人は先に告知してください！！ってのは無理でしょうね。
それに、告知してたけどデータを無くしたり忙しくなったりで再録出来なくなった、なんて事も考えられるから1，2カ月ならともかく、何カ月も先の事は約束できないと思います。

不可能ではないと思いますが、それをする必要を感じません。
再録に関する権限は完全に書き手側にあって、読み手側がとやかく言う権利はないと思ってます。

私の場合は本を作る時に「いずれ再録するのかしないのか、するとしたらいつか」なんてことは考えてないので、再録に関する告知もしません。
本を作るには考えることが多いので、再録のことまで考えたくないというのもあります。
書き手の方に「再録についての告知をしてほしい」と願うのは単純に作業量を増やすことになるので、いかがなものかと思いました。
作業量って言うほどのこと！？と思われるかもしれませんが、私は原稿中神経がすり減ってくるタイプなので結婚負担になるかもしれません。

基本的に再録はしないつもりだけど、ジャンルが舞台になったり、アニメにしたりとかでお祝い的に再録（それでも三年以上たってるとか自分なりの条件はあるけど）したい時はある。そういう時に、発行時に再録はしません、とか言ってたら責められる要因だし、そもそも再録されるならいらないなら、購入してくれなくて良い。
投稿主さんは、再録されるならなるべく購入したくない派なのかな。それは自由だけど、本としての発行もそれの再録も書き手の自由。再録時期があったら「再録されるならなるべく購入したくない派」の人には親切だろうけど、強制されるものではないし、読み手にその権利もない。投稿主さんの提案は、書き手の感情考えてないのが、この提案に頷けない理由。

あと、投稿主さんの提案通りに、再録時期を明記することがマナー的な感じになっても、再録するかもしれません、の一文で済まされるようになると思う。