うーん、私なら企業が間に立ってくれてるサイトをおすすめするな
ココ〇ラとかSK〇MAとか
ああいった場所は絵師さんも何が得意か不得意かを最初から出してくれてるので、依頼する側も判断つきやすいです
支部で活動してる絵師さんもちらほら見かけます

どうしても支部やＳＫ〇Ｂ中心に活動してる絵師に頼みたい！という場合は、その方の過去ツイを事前にチェックしておくことをお勧めします
感情的なツイが多いかどうか、地雷についてすごいキツイ言い方をしてるタイプなのかとか
私も腐でＢＬのイラスト表紙頼んだ際、その方のツイ垢を事前にチェックして、メンタルがフラットな方かどうかたどりました

あと商業活動もされてる方は、プロフィールに個人依頼お断りと書いてなければ個人からの依頼を受け付けてる可能性はあります
人物単独イラストということですし、ご自身の夢キャラを頼むわけじゃないなら、腐女子の方でも話を聞いてくれる方いらっしゃると思いますよ

その2つの選択肢なら依頼受付を表明されてる方に連絡じゃないでしょうか。
トピ文に書いてある内容に補足するなら「タイトル等のデザインや文字入れが必要か(別でやる場合は絵に文字をのせる加工をする事になるがOKかどうか)、夢小説であるか否か」の情報も明記して欲しいかもしれません。あと、背表紙と表4(裏表紙)部分をどうするかもあった方が良いかも…。表1以外は塗りつぶしやフリー素材でOKの場合は、ご自分でやった方が安く上がる(＝表紙だけに予算を全て突っ込めるので表紙のクオリティが上がる)と思います。

sk○bは細かい打ち合わせなしリテイクなしクレーム不可の完全お任せになってしまうので、同人誌の表紙イラストみたいなのにはあまり向かないと思うので、個人的には避けたいです。

ところで、コミッションサイトを使う時は個人を選んで依頼する方法の他に、リクエストを出して絵描きを募集する…という方法もあります。
私はSKIMAを使っていますが、リクエストページで依頼内容、予算、応募者が確認できるので、他の方の似たようなリクエストを見たら「3～5万の予算で同人誌表紙の依頼を掛けた時」に、どんなイラストレーターさんが応募をしてくるかがわかります。イラストレーターさんの過去の案件への評価も見れるので、責任感を持って取り組んで貰えるかどうかの判断材料にもなります。
個人的な感覚ですが、その内容・予算なら時期によってはかなりお上手な方も応募してくるのでは…？と思います。
コンペとプロジェクトがあり、プロジェクトであれば気に入った方が応募してこなかった場合にキャンセル料なしでキャンセルする事が出来ます。(コンペだとキャンセル料がかかります。詳しくはサイトでご確認を)
良い人が来ないからと何度も同じリクエストを出すのは「どうせ空依頼で採用されないだろ」と応募してくる人が減るのでお勧めできませんが、まずはプロジェクトのリクエストで募集期間をちょっと長めにして応募者を募ってみるのもいいんじゃないかなぁと個人的には思います。色んな絵柄の人が応募してくるので選ぶの楽しそうですよ。
私は絵描き側でヒマな時にリクエストに応募して描かせて貰っています。その内容なら正直応募したいです笑。
良い方が見つかって素敵な本が出来ると良いですね。