そんな依頼、むしろカド立ててやってもいいと思いますよ……

私なら一回無報酬で描かされたらほとんど縁を切ります。
絵の依頼抜きにしても、こっちのことを軽んじてる。そんな相手と付き合ってる暇はないんで…
トピ主様優しい方なんですね。お疲れ様です。

初依頼を無報酬で持ちかけてきた人には「忙しいので無報酬ではやってないんです、すみません」で済ませますが、何度か無報酬&ほとんど無報酬で依頼を受けた相手は味を占めている可能性が高いです。
文面からも図々しくなってるのを感じます。
何言っても角は立ってしまうと覚悟のうえ、「これまでは無理をして受けていた」ということを説明したうえで断るのがいいんじゃないですか。

絵を描かない方のなかには、本当に絵を描く大変さが分かってない人がいます。
そういう一部の方は、こっちからしたら「魔法か何かだと思ってる？」ってくらい分かってないんです。
今回の件はトピ主様が無理をして受けてしまい、魔法だと思わせてしまってる面もあると感じました。

のさばらせるとお互いのためになりません。
責めるのではなく、「私が絵を描くにはこれくらい労力と時間が要る、だから今回は無理だ」「無報酬で受けるのも以降控える」など、ご自分の考えを伝えるのが大事だと思います。

お相手と縁が切れない/切るつもりはない前提でお話しました。もし、縁を切ろうと思われるのでしたらそんな交渉なしに無視していればいいです。

世の中には付き合った方が良い人と、付き合ってはいけない類の人がいます。
そのご友人は明らかに「付き合ってはいけない類」の方です。

とはいえなるべくカドを立てないで…とのことなので

・無報酬依頼を受けないことにしました
理由はある程度うまく言わないといけないですが、Twitterなどで
「無報酬の方との依頼でトラブルがありましたので、知らない人・知人の関係なく今後は無報酬やそれに近い条件では依頼を受けないことにしました」
とかなんとか公言してみては如何でしょうか。

実際「タダで描いて」と言ってくる人は、あなたの絵が欲しいのではなくタダで描いてくれる人を探しているだけだったりします。
そうやって技術・時間・労力を搾取しようとしている人たちなので「今はお金がないから」「あなたの宣伝になるから」とかなんとかで理由を付けようとしても「タダ」という条件を付けてくる時点でロクな考えの人たちではありません。
「いい大人」であれば、相手にそれなりの報酬を対価として渡すことが普通と考えます。
それがないわけなので、その時点であなたのことを対等に見ていないです。

そういうわけで、キッパリと「無報酬や低報酬では依頼を受けない」と宣言すれば相手も依頼をしにくくなりますし、仮に「友達だからいいよね」とか曰わってきても「もう決めたんだ」と言い返せます。

・いま忙しいから
あなたが自身の時間をどのように過ごしているかなんて、ほとんどの人は分かりません。
嘘も方便と言いますが、「忙しいから無理」「余裕ないから受けれない」と宣言しておきましょう。
相手がいつもギリギリに言ってきているとのことなので、一月くらい前に「今月仕事とかで忙しいから手伝ってと言われても無理だわ…」と先に釘を打っておくわけです。

・アリエナイ話として
まぁネットで「無報酬」だとか「リテイク多い」だとかそういう話は記事にもブログにもまとめにもなっていたりします。
そういうリンクを引用して「こういうの困るんだよね」とアリエナイ話としてTLに放流しましょう。
相手がそれに気づいて治してくれることにワンチャンスをかけることが出来ます。
「他人のふり見て我が振りなおせ」の通り、そのご友人に「アリエナイ話」を見てもらうことで「失礼なことをしていたんだ」と気が付かせるのも、ある意味友人としての役割だったりします。
もし、それで治らなかったら…
「もう知りません」で距離を置くのが一番です…