自ジャンルが二次創作ガイドラインがあるジャンルなのですが、そのガイドラインだと確か（曖昧なのは私がコラボネタ描くことがないからちゃんと確認していないだけです…ジャンルにもよると思います）企業コラボの同人グッズはアウトでしたが、非営利かつオン専のファンアートについては言及はありませんでしたね…。

あとは、トピ文にあるように職業パロと取ることもできるものや、
例えば動物園コラボでキャラたちが様々な動物の格好をしたとして、その動物から派生した二次創作（狼の格好をしたキャラから発想して、狼男パロ、など）を描くとかであれば、動物には著作権ないのでセーフな気がします。そういう派生設定がTLを風靡することよくありますよね。

個人的には、原作公式以外の一般企業が関わってくるものでグレーなことをすると、某ウマジャンルと同じように面倒事が増えやすいと思うので、危ない橋は渡らない方が無難かとは思います。
が、ファンアートがTLに溢れることでコラボが活気づいて、Twitterにいるオタクの中でグッズの売り上げも上がったりということもあるとは思うので、自粛しすぎるのも良くない可能性もありますし、難しいですね…。

トピ主さん、だいぶボカして頑張って書いてくれているけど、どのジャンルか一発で分かるぐらい巨大なジャンルですよね。
私は他界隈で、オフ友人がトピ主さんと同じジャンルなのでよく愚痴を聞くけど、難しい問題ですよね。

例えば、一番最近だと…某ホテルとコラボしていてホテルスタッフの衣装を着ているキャラが描かれていますよね。あのコスチュームは実際に働いているホテルスタッフさんのコスチュームと同じデザインです。現地に赴いてみればわかりますが、かなり精巧に再現されていて、ホテルそのもののファンとしては嬉しい限りです。
ただ、そのデザインを使ってファンアートの域を超えて実際にグッズとして販売となると
・本権利元の原作
・コラボした企業
との、二つの二次創作となるので、二重にアウトなことをしていると思います。（ただ、アウトはアウトでダメなんですけどね）

私は無料で見られるファンアートか無料のグッズとしてもかなり気を使って対応してほしいと思いますが、目につく形で有料グッズを出しているサークルは思慮の足りない人だな〜という印象です。直接は言いませんが。

非公式グッツ（海賊版）頒布自体が完全アウト（無配でも「公式と誤認/偽称され転売される可能性が高い」、公式の顧客を食いつぶす（ただでもらえたら買わん）ので完全に営業妨害）なのは、大前提として、権利関係についてはトピ主さんのおっしゃるとおりです。

「元ネタ」に、関わる人間、企業が多いほど、訴訟を起こされる可能性、損害額は上がってきます。たまに見るのは、つま○れ等のデフォルメグッツからの盗用、ぬいのデザイン盗用、かなりまずいです。制服のデザインについては、また少し違いますが、少なくとも民間企業がかかわると嫌がられる可能性は跳ね上がると思います。二次は、権利者に、嫌がられたら万死の世界です。

最近は営利目的じゃないって無配して、グレー言い張る人が多くて、そろそろバンされるんでは？　と思ってます。　グッサーのせいで衰退したジャンルとかもあるので、正直、公式に迷惑かけてる自覚ない人たち、本で黒出してる作家より遥かに迷惑なのでみんないなくなって欲しいです。

個人的な意見、ということでつい本音が炸裂してしまいました……大事になる前に自浄しなければと思いますが、なかなか難しいですね。トピ主さんのようにちゃんと考えてくれる人もいるんだと少し安心しました。