字書きです。表紙デザインを何回か・何人かに頼んでますが、どれも希望通りの仕上がりです。

・下手でもいいので自作のラフを色つきで描く
・これがいい、これは嫌だを明確に
・何月何日何時までに色なしのラフを仕上げてくれ、とかスケジュールを明確に
・参考資料は好き嫌い（二次ならキャラ絵も）合わせて10点目安
・貰った連絡には当日中に返信、無理なら返信予定日を連絡する

イラスト描く方からすると｢最初から細かく指示された方がラク、希望通りにできる」そうです。条件を詰めてからの発注も大事です。

今回の場合ですと、
・リテイク可ラフを1週間以内に提示と明示があったのか
・ラフ提示後の無料リテイクはどこまでOKなのか
・｢似すぎて困るから、色はもっと赤く、左右反転してくれ」など具体的に指示してよい
……あたりがキモかなと思いました。

｢これはやってくれるはず、分かってくれるはず」ではなく、自分からガンガン行きましょう。その方がお互い幸せ。

字書きです。表紙デザインを依頼するときはまず自ジャンルの中で受注実績がある方を探します。トラブルは今のところありませんね
自ジャンルの世界観をある程度わかっている方だと、イメージの説明もしやすいです
仕上がりについては、私のわかりにくい説明を最大限汲み取って作っていただいていると感じるので、概ね満足しています

トピ主が依頼する方の対応を見ていると、事前にどこまできちんとやりとりができているのかな？と思いました
・事前見積もり（金額・納期）
・スケジュールの確認（デザイナー側から提示してもらって、自分と合わなければ依頼しない）
・ラフ案の数やリテイクの回数は見積の時点で必ず確認しておく
・希望デザインのヒアリング（デザイナー提示のアンケートなど）
上記は必ず確認してから依頼することにしています。メールやDMで問い合わせやすり合わせをして「合わないな」と少しでも感じたら依頼しません
ス◯マやココ◯ラを使われているとのことですが、自界隈の本の奥付を見たりして、よさげなデザイナーさんを探すのもアリだと思いますよ

自分でデザインができるが、外注することも多い字書きです。
デザインもできるので、界隈内のフォロワーの表紙を作ったこともあるので
両者の意見として少しだけ。

・1週間連絡ないと思ったらラフの提案がないままほぼ完成したデザイン案
＞表紙デザインでラフ案を送るデザイナーさんとお会いしたことがありません。
ラフ案から清書に移るのは、表紙デザインよりロゴデザインのイメージです。
ラフ案がないのは、表紙デザインの場合は使用する素材や色味など、スケッチでは伝わりにくい部分が多いです。
その後の「これでいいですか？」の対応は残念ですが、1週間連絡ないのとラフ案がないのはいたって普通です。
ある程度評価の高い方ですと、当然同時進行で複数のデザインを作成しています。
むしろ1週間で本デザインが上がるのは相当作業が早いです。

・「これ以上はリテイク」になる
＞リテイクに関しては「何回まで対応」とどのデザイナーも明記していると思います。
また、1回1回が大した修正でなくても、後出しのように小分けで何度も来られると作業効率も悪いですし
良い気持ちにはなりません。「これ以上」とあるからには、もしかして別のリテイクもしていませんか？
（していなければ申し訳ないです。依頼する側がどれほど「小さい修正」だからと思っていても、リテイクはリテイク）

・こういうデザインにしてほしい→色変えコピーでは？
＞これはデザイナーの性質によって対応が変わると思います。
ゼロべースでデザインしたい人もいるので、このように参考画像をお送りする際は
依頼の前に一度「既存デザイン（商業ベースなのか、他の二次創作デザインかはわかりませんが……）の参考をお送りしても良いか」
を問い合わせると丁寧です。
それと、参考にしているデザインが、同人誌のものなら同じデザイナーに依頼するのが一番いいです。
自分の既存デザインなら、丸っと似せることはないので。

また、上記のトピ主がいう「残念な対応」についてですが
個人的には以下のように依頼すれば減るのでは？と思うところがあるので「デザインを作る側」として少しだけ。

①デザイナーを探すときは、ポートフォリオをとことん見る
デザイナーによって得意・不得意な作風は必ずあります。
ココナラ・スキマ・ツイッターでもどのデザイナーさんでもサイトがあることが多いです。
「有名だから」ではなく、そのデザイナーさんの作風・傾向を見極めて選ぶのをお勧めします。
中には「イラストありのデザイン表紙は得意」だけど「完全デザイン表紙は少し苦手」な人もいます。
作例で「完全デザイン表紙」がどれくらいあるか、また、それらのデザインの作風に偏りがあるか。を意識してみてください。

②リテイクを出す際は少し時間がかかっても、まとめて指摘する
正直に言うと、「微修正を小出しにされる」のが一番腹立ちます。（ストレートでごめんなさい）
ひとつひとつは大したことないでしょう。
でも、その都度、ソフトを立ち上げて、少し直して、書き出しして、送って、また修正が来る。
↑の流れはデザイン問わず、なかなかいらっとしませんか？
字書きさんですので、校正でイメージしてみてください。
仮に誰かにお願いしたとして「〇ページの〇行が違います！あとは平気です！」＞直す＞「ごめんなさい、あと×ページの×行も……」って来たら、ちょっと「え？」ってなりませんか。

③デザインをお伝えするときは、詳細すぎるくらいがちょうどいい
デザイナーさんのテンプレートって「きれい」「ポップ」「かわいい」みたいな選択肢があると思います。
しかし、つい最近とあるデザイナーさんもつぶやかれていた通り、「きれい」「かわいい」などの感覚には個人差があります。
たとえばトピ主が「きれい」と思っているものがデザイナーさんのなかでは「スタイリッシュ」というときもあります。
すごく具体的なデザインイメージがないときは「デザイナーさんの過去事例だと××や〇〇のイメージ」と伝えるのが良いです。
この時大事なのは「複数提示すること」です。
複数個「いいなあ」って提示されるだけで、デザインイメージを固めやすいです。
本の内容もざっくりお伝えしている、とのことですが、1か月で何件もデザインをしている側からすると、本の内容から想像をふくらませて、この人に合ったものを！と作るのは至難の業です。
本の概要を伝えるのももちろん大事ですが、それよりもピンポイントな
「色は何、過去作の作例は××、〇〇の雰囲気、話のキーになるモチーフが△△」と詳細に伝える方が作りやすいです。
タイトルのフォントも自分で検索して、「こういう感じ良いな～～」を探してもいいくらいです。

最後に。
絵描きさんのほうがそういうのにあたらない……については、絵描きさんのほうがアウトプットのイメージがしっかりしているのかな？と思います。
もちろん、対応が悪いデザイナーさんもいらっしゃいますが、伝え方ひとつで対応が変わるのも事実です。
ぜひ次は素敵なデザイナーさんとご縁がありますように。

どのデザイナーも毎回対応が微妙いうことは依頼方法に改善の余地があるのかもですね。

例えば「爽やか」と一言に言っても新緑のような爽やかさ、若く清々しい人を指す爽やかさ、柑橘系のフレーバーのような爽やかさ、真夏のソーダのような爽やかさ…などなど、イメージするものが人それぞれ違いますよね。
色についてもそうで、ざっくり「海みたいな青系で」と伝えられただけでは深海のような濃い青か、はたまた浅瀬のような明るい青が良いのかはデザイナー側には分かりません。
もし具体的なイメージがあるならざっくりとではなく具体的に伝えた方がスムーズにやりとりできると思います。

参考資料を送る際も漠然とこれを参考に…と言うのではなく「全体のイメージはAの資料が近いが、ロゴはBの資料に寄せてほしい」「イメージは異なるが、配色の雰囲気はCの資料が近い」など、どの資料のどの部分を特に参考にしてほしいかを具体的に伝えると良いかもしれません。(もし既にこういう伝え方をされてたらすみません…)

同人誌のデザインの依頼を受けていたデザイナーです。

アンソロや再録集の豪華特殊印刷仕様の依頼だからいつもより特に気合を入れなきゃ…など奮い立たせることはあっても、フォロー数で舐めたりとかはしていません。
ポートフォリオに舐めた仕事の作品を載せたくないのもそうですし、
スキルがないデザイナーだと思われて依頼が来なくなってしまうと困るのはこっちなので…。

「絵描きさんの方が図解とかできるから、具体的なイメージを伝えるのが上手い」とかあんまりなかったかな〜って思います。
むしろ具体的なイメージがなくて絵に合うデザインも分からないからお任せしたいですぐらいの方が多い印象でした。実際具体的なイメージはないけど「良いものにしたい！」ってエネルギーから依頼してくれているんだろうなあと思います。

字書きの方の依頼で困るのはその人の好みが全然分からないことですかね…
チラシでも広告でも表紙でもなんでも良いので「このデザインの大人可愛い雰囲気が好き」とか「このデザインの色使いが好き」とか伝えてもらえると個人的には結構助かってました。

たまに知人の同人誌のデザインを手伝っている者です。
トピ文を読んでいて、もしかしたらメールの時点でお互いに齟齬が生じているのでは？と思いました。

＞1週間連絡ないと思ったら〜
→デザイナーが事前に「○日までに連絡or提出します」とアナウンスしていない場合は不親切かもしれません。とはいえ案内されていないのであれば次回の連絡がいつになるのか問い合わせるか、もしくはこの日までに連絡が欲しいと伝えた方がお互いのストレスが減ると思います。

＞ラフの提案がないまま
→トピ主さんの仰る「ラフ」がどのような状態を指すのかは分かりませんが、(同人誌ではなく一般の仕事を例に出すと)通常デザインは8〜9割の完成度で提出する場合が多いと思います。2〜3割の完成度では同業者以外の人に完成形を想像してもらうのが難しいからです。また、あまりにも簡易的な状態を見せてフィードバックを受けると結果として出し戻しが増え、お互い疲弊するパターンが多い気がします。

＞タイトルロゴの位置と、フォントの種類を変更して欲しい
→ロゴが既存のフォントを整えたものなのか、ゼロから作ったのかにもよりますが、かなりの大工事です。発注段階での擦り合わせを適切に行うとお互いの不幸が回避出来る気がします。商業デザインだと予算次第で複数案の提出が出来るので、数撃ちゃ当たる戦法で大外れを防ぐ方法もあります。

＞参考画像を送ったら、「色変えただけのコピーでは？」と戸惑うレベルでデザインを似せてくる
→参考画像の「どこが」気に入った部分なのかを言語化して添えると親切だと思います。例えば「チェ○ソーマン1巻のようにコントラストが強く派手な色味で、可能ならタイトルにカスレ加工があると嬉しい」など。これだと「必ずしもロゴ自体の形や配置をチェ○ソーマンに寄せる必要はない」ということが分かります。上のコメントにもありますが資料を複数添付するのも有効です。

ここまで書いてて思ったのですが人にイメージを伝えるのって本当に難しいと思います。
トピ主さんは色々な蓄積で不信感が募ってしまっているかもしれませんが、立場によって舐めた態度を取られるというのは少々考えにくいです。着手前に不明点や想像しづらい部分があれば気軽に問い合わせることでモヤモヤしづらくなるとは思うのですが…
どうしても齟齬が生まれるのであれば、予算を増やして複数案を出してもらう、修正回数に幅を持たせるなどで解消出来るかもしれません。

プロとしてフリーランスでデザインをしている者です、たまに仲の良い友人の同人誌デザインも受けています。
細かい点に関しては、上の方々の指摘が的を得ていると思います。
追加で補足ですが、同人誌界隈のデザイン料は、正直クオリティからすると信じられないぐらいに安いです。恐らく、ほとんどの方は同人界隈が好きだから、という理由で採算度外視でやられています。
なので、特に人気の方なんかは個々の修正を受ける時間すらないと思います。
またこれまでやってきて、字書きさんは依頼内容がふんわりしていて、汲み取るのが大変な方が多くいらっしゃると感じました。絵を描く方に比べて、デザインをするのに必要な情報を把握されておらず、ただ理想はかなり高い…といったケースが多かったです。
ただこれは字書きさんに限らず、普段デザインに触れない一般の方でも同じ傾向です。
一般的な相場からかなり低い、つまりデザイナーも使える時間が限られていることを認識した上で、出来る限り齟齬のない依頼方法を模索するしかないと思います。

これ、サンプルとかポートフォリオで字書き用のデザイン表紙を絵描きのデザインと同様にデカデカと出してる人に依頼しないとダメだと思います。

トピ主さんの依頼方法や伝え方が悪い可能性もありますが、舐めてる人がいるのも事実です。

……だってツイッターで「小説のデザインは楽に稼げる」ってツイートしてる人いましたからね！w

デザイン表紙用のテンプレートを作っておいて、あとは依頼人の希望するカラーにバケツ塗りしたり無料素材や写真を貼って、フォント並べたら終了！作業時間30分！
みたいなことを武勇伝のように語ってるアカウントありました〜〜

もちろんこの自称デザイナーだけが字書きを金蔓として舐め腐ってるのかもだけど、ココナラやスキマなんてマジで誰でも簡単に依頼募集できるから本当はデザイナーの資格も知識も何もないド素人に依頼する可能性もあるよね

本職のデザイナーです（同人誌の依頼は受けてないですが似たような仕事です）
お客さんのステータスで舐めてることはないと思いますよ（フォロワー数とか、文字書きだとかそんなのは関係ないと思います）。態度悪いお客さんは嫌だな〜と思うぐらいです
上に沢山書かれてますが、伝え方の問題です
これは好き、これは違うを明確にしてくれないと難しいです
企業の場合はそれをヒアリングしながら明確にしていくディレクターがいるんですが、直でデザイナーとやってるので依頼者がガンガン伝えていくしかないです
「なんかいい感じにして」って言われたら困るのはわかりますよね？
「青系、特にスカイブルーがいい。群青色とかはイメージじゃない。爽やかな空のような色で…」って色の伝え方でも細かく指定するだけで、上がってきた時に「なんか違う！」って思うのを防げますよ
イメージ画像があったらAのここは好き、ここは違う、Bのここは好き、ここは違うとハッキリ何パターンか出した方が確実にイメージに近付きます
あとはこういう依頼系って、リテイク回数決めないと細々送ってくる人が必ずいるんですよね。だから初回にどれだけ好き嫌いを伝えれるか。それにかかっています
依頼されてラフ出すデザイナーはなかなかいないと思いますよ…何案か出す人もいますけど、ココ〇ラとかでは単価が低いサービスではなかなか何案も出してる時間が無いと思います。1週間後に1案ポイッと渡してくるのは普通です。むしろ制作期間が短くて好印象ですよ〜