みなさんリプライを送るきっかけってどんな感じですか？

私はあまり大きくない界隈で絵描きをしています。界隈に参入したのは比較的最近です。
界隈に一人憧れの絵師さんがいて、はじめは片道フォローでこっそり見守っていたのですが、作品をいくつか上げると幸いにもフォロバしていただくことができました。それ以降結構ツイートや作品に対してリツイート、いいね、空リプなどの反応がいただけている状況です。私もよくその方のツイートや作品に同じような反応を返します。今のままでもとても幸せですが、本当はもっと仲良くなりたい……という気持ちがあります。
しかし直接リプを送るのを躊躇っています。作品以外のつぶやきが少なめで新しく界隈に入ってきたばかりの私が急にリプを送ったら気持ち悪がられるかも？とうじうじ悩んでしまうのです。他の方へは快くリプライを返している方なので、きっと私にも返事はしてくれるだろうけど迷惑だったら嫌だな……。
けれどつい先程その方がとんでもなく萌えるツイートをなさっていて、反応したくてたまらなくなっています……。私の作品に空リプをいただいたばかりなのでいいねだけだと義理だと思われちゃったらやだな……すごく萌えたことへの感謝を伝えたいな……とぐるぐる悩んでいます。
当方交流などは話しかけられたらお返事するくらいで積極的に行っていないのですが、こんなとき話しかけていいものでしょうか……。
しょうもない悩みだとは思うのですが、皆さんが初めてリプライを送るときはどのようなツイートに対して、どれくらい仲良くなってからかなどお聞きしたいです！