複数つけたことがあります！
同じような状況で、私の場合は既刊が複数あり、既刊と同数のポスカをつけるからなのですが、頒布が少し大変なのでその場合はもう本に挟み込んでお渡ししちゃってます。
立体物だと一言聞いたほうがいいかもしれませんが、紙なら気にしなくてもいいかと！

一般参加して、ノベルティ（ペーパー）３枚位貰った事ある、相手側は「１つ多めにオマケ！」で大阪のおばちゃん的な雰囲気だった
１０００円以上やセット購入したら、ノベルティ付くようなサークルもあった。

サークル側だと、ペーパー過去分３枚＋名刺で無料配布が多過ぎて相手が困った所あった
同人誌１冊＋ポスカ１枚はさむでいいんじゃないかな

ペーパー1種と無配2種作ったことがある。
ペーパーはサークル全体のお知らせなどで、無配はABとCDの2つのカプを扱ってたからそれぞれ1種ずつ。

来てくれた方が選んだ本に合わせて「こちらペーパーです。こちらはABの無配なのでおつけしますね。一応なんですけど、CDの無配はなしで…？」みたいに聞いてたよ。

マイナージャンルでそもそも人出が少ないのと、ABとCD兼任してる人がそこそこいたからできた。

AB本だけ買うけどCDの無配も下さいって人は結構いたよ。「良かったらそちらも貰えますか？」「全然大丈夫です、1部おつけしますね！」って感じのやり取りが多かったかな。

私は気にせずポスカ複数枚押し付けてました…… 立体物ならともかく、紙ものならあまり気にせずともいいと思います。

3冊出した時ポスカを3パターン並べて、買った冊数だけ選んでもらったけど結構好評でした
3枚ほしいですと釣られて本買って下さる方もいたよ