現在６回ほど表紙を絵師さんからもらっている字書きです。両刀です。
あくまで私の界隈の話なのでトピ主さんの界隈にそぐわない場合は申し訳ございません。

まず、絵師さんから「どうぞ私の絵を！」と言ってもらえる字書きはうちの界隈では片手で数えるくらいしかいないと思います。なんだかんだ、字書き側からDMなどでこっそりアクションを取っているのではないかなと感じます。実際私も４回（うち神２人）は自分からDMでプレゼンさせていただき依頼したものです。２回は互助会というか界隈で自然と仲良くなった同じくらいのフォロワーの趣味仲間さんからです。

はた目から見ると極上の絵師さんに表紙いただいているのって羨ましいですよね。私もやはり感じる時期がありました。ただ、何度かやりとりしていくうちに人間関係の構築や気を使い続けたりとけっこう大変だなと思うことも多いです。そしてそれに今まで仲良くしていた同程度の趣味の方々から「マウント」と捉えられてしまう場合もあって距離をおかれたり。

「いいね、仲良さそうにしてて…」

とか。でも絵師さんに表紙をいただいたからとて決して仲良くなったわけではなく、大手や中堅の方は自他分離がしっかりできているのでそこから急接近！色んなアンソロに呼ばれてｷｬｯｷｬｳﾌﾌ！なんてことは数万フォロワー単位で持たれている方々ほど有り得なかったり。逆にこちらがずっとクオリティの高い作品を出し続けないとって焦ったりすることのほうが多くなりました。

貰っている人も数限りなく少ないですがいます。でもだいたいの方が己の作品と、営業力を駆使して絵師にこっそり話しかけて提案して勝ち取っているものだと私は思っています。「寄稿」ではなく「企画」という形でいつも提案してます。その際は相手のリクエストは出来る限りきくようにしていますね。

最初からガンガン表紙表紙では引かれますので、相手が自分の作品を好きだと理解できるまでDMでお話してから「よろしければ」と提案する事をおすすめします。コツが分かればいただけるようになると思いますよ。ただ一度も自分の作品を見たことが無い中堅、大手は絶対禁物です。

Twitterでは決して話せない内容、失礼いたしました。好きな絵師さんと企画できたらいいですね。

字書きです。絵師さんから小説の一場面や支部アップ用の表紙はいただいたことが何度か。
私の場合は完全に相手の方からのご好意で、
「この場面でとてもテンション上がった、感動した、萌えた……etcので描きました」
って感じでいただける場合が多いです。
その際に勝手に描いただけですので好きにしてください〜どうぞ〜って感じで連絡もらいます。
（Twitterアップでも表紙に使うでもお好きに……みたいに）
ですのでヒャッハーありがとうございます感動です！！！って高テンションで感謝してます……。
すごい時間かかってるよね？という背景込みのフルカラー推しCP貰ったことも……。
なのでこちらから依頼等したことがないので、ほんとうに好意だけみたいです。
もちろん元々仲が良くて、お互いの作品が好きで、常にリプ等やりとりしている間柄というのが前提ですが。

そして主さんの絵を描いてる方に贈りにくいですか？の質問ですが、
これはそう感じる人もいるだろうなと思います。自分の理想（脳内イメージ）のキャラ等がある方なら、
それを壊すのはちょっと、と思われるかもしれません。
絵も文もやる方はそれがはっきりしているのかなと思ったりするので……。

絵も字もやってる両刀です。
何度かイラストを好意でもらっていますし、贈ったりもしています。
貰いやすい人は、絵の技量に関わらず、もらったものをとても喜んでる人とか、交流が盛んな人、元々ファンアートを描くのが好きな絵師さんと仲良かった人かなぁと思います。
贈る側の絵師さんも、「この人ならきっと喜んでくれる」と感じられなきゃ送りにくいんじゃないでしょうか。技量が高くても好みに合わないかもしれないし、あまり交流自体好きじゃない人には贈りにくいし……勇気が入りますよね。
あとは書いている小説に、絵になるシーンがあるかどうかも関係してると思います。書いていて、文章自体にぶわっと興奮する時もあれば、イメージが先に来て、それを文字に起こしている時とあります。後者の方が描いていて楽しいシーンだと思います。例えばシナリオの中で「呆然と仰いだ夜空から、無数の星が落下してきた」というシーンがあれば、私なら絵にしたいなぁと感じます。

絵描きです。大好きな字書きさんはアイコンをご自身で描かれたり、ごくたまにイラストあげてらっしゃいます。
DMなどでお互いの作品の感想を言い合ったりするのですが「このシーン描いて感想送りたい〜〜！」と長らく思っています…が、やはりご自身の作品イメージがおありだろうな…と思うとなかなか踏み出せません…。
そもそもここの書き込みなどを見ていると「勝手に描いて欲しくない」という字書きさんもいるくらいなので悩みます。

そんな私ですが、過去に同人誌の感想絵を送ったことがあります。
その方はカプABのみでオフ活動、私はオフはCDのみ、ABに関してはROM専でした。
その方にオフイベで既刊の感想のお手紙をお渡しした際にTwitterで「感想の手紙をもらったの初めて！」とツイートをして下さっていて、嬉しい気持ちと共に「こんなに素敵な作品書いてる方なのに…？！同カプの人もっと感想送って〜〜！」という気持ちになりました。
その後、Twitterで相互になったこともあり、DMで新刊の感想を送る際に思い切ってイラストを添付しました。
その方の同人誌の表紙が毎回デザイン表紙であること、活動が別カプなどの理由で擦り寄りとは思われないだろう…と思い踏み切れました。結果的に、感想絵を喜んでくださったのでホッとしました。

やはり、他者からの感想やリアクションを喜んでくださってる方には「もっと自分にできる何かを！」と思ってしまいますね。
あと私だったらもしトピ主さんが「〇〇さんの作品と△△さんの表紙絵、雰囲気があっていて素敵だな〜！」など他の作品を褒めているのを見たら(私も描いたら喜んでもらえるかも？)と思っちゃいます。