「絵師さんがそんな表紙を描きたくなるような、絵師さんと交流がある文字書きさんとなると、一体どういう感じの人でしょうか」となると、それはもう「普段の絵をたくさん褒めてくれる人」これに尽きます。

「上手い下手はちょっと置いておいて『絵を描いた』という事を単純に喜んでくれる」
「想定と異なる絵を描かれてもグチグチ言わない。解釈のズレも楽しんでくれる」人だと分かっていないと、どれだけ本人の小説が魅力的だろうと安心して絵を描く事は出来ません…。
その方はきっと交流上手なのでしょうね。

また、
「描きたくなるようなシーン、風景、服装…などの『魅力的なモチーフ』が小説内に登場する」
「小説全体に『ハードな絵が描きたい』『フワフワな絵が描きたい』などとと思わせる『ムード』がある」
そんな小説だと、絵を描きたくなっちゃうと思います。

知り合いの字書きさんで、希望者の漫画を小説に起こしたり、逆に小説を漫画にしてもらう等の企画をいろいろしてる人がいました。
要はきっかけなんだと思いますね…。その人がそういう交流を望んでいて、送ったらすごく喜んで褒めてくれて載せてもらえることが分かったら、それを見ている他の人も手を上げやすくなる…という好循環が生まれるんじゃないでしょうか。

あとは、作品の傾向も多少はあるかもしれません。読んでいて印象的な光景がありありと浮かぶようなお話だと絵を描いてみたくなる人が多いかと。何か鍵になるような小物、特徴的な風景、色彩など。
とはいえ、これはそこまでの水準じゃなくてもいい気がします。それよりも一番は、やっぱり普段からリプライや感想を送りあって、ベースの信頼関係があることじゃないかなと思います。上に書いたような企画も、知り合いがいない中で急にやっても正直盛り上がりづらいかもしれません…。
あとは、選り好みする人だと思われると手を上げにくくなるので、誰でも公平に明るく接するとかでしょうか…。
上の方のご意見にはめちゃくちゃ同意です。

ところで、その方は表紙は先に絵師さんに話を伝えて描いてもらっているのでしょうか、それとも公開したあとで誰かが表紙を描いてくれて差し替えているのでしょうか…。純粋に気になったので。(絵描きとしては恐らく後者のほうがハードルが低いような気がします。)

色んな文字書きさんに絵を寄稿してる絵描きです。
ぶっちゃけ「貴方の小説が好きなので描かせてください」はないです。そんなのへたしたら距離なし認定されますし。
寄稿する理由は作風関係なくその人が好きだからですし、「描いてやる」みたいな上目線ではなく「描かせてください」のようなへり下りでもなく「描いて一緒に盛り上がりたい」という純粋な交流目的です。
絵描き字書きの前に同じコンテンツが好きなただのファンですよ。
絵を描いて欲しいの前に、まず自分から話しかけて交流をしてみませんか？
だってあっちは声かけてくれないし…みたいなのは捨てましょう、どちらが先に声かけたなんて仲良くなればどうでもよくなりますし、それで上下関係が決まるものでもないので。