素敵なエピソードですね。なんだかキュンとしました…！
＞覚えているかどうか
→こればっかりは人によりますが、具体的なエピソードがあると思い出しやすい…かも？
覚えられてない場合ショックはありますが、覚えられてなくて当然！ぐらいのスタンスでメッセージを送ってくれた方が、お相手も安心出来ると思います。（思い出せないって少なからず申し訳ない気持ちになりますからね）

ちなみに私は連絡した側です。その時は覚えてなくても致し方ないという前提で、
・当時本当に憧れていて、やり取りが出来て感激していたこと
・そんな人を久し振りにお見かけできて嬉しいこと
・現在の作品への感想（簡単に、無理のない範囲で）
をお伝えしました。するとすぐお返事を頂けて、こっちの想定以上に熱気のこもった言葉が並んでいました。
トピ主さんにも是非連絡してほしいな。応援してます！

フォロワーさんが実は7、8年前に個人サイト時代に企画サイトを通じて交流があった方でした。定期的に開催されるイラストコンテストによく参加していてそこでよくチャットしたりしていました。
相手は今は絵も描いておらず、私は当時アナログ絵だったためデジタルオンリーになった今とは絵の印象がだいぶ違っているためお互いに気づかないまま2年くらい相互フォローしてました。
気づいたのは、リプ会話してたら相手が「昔は絵を描いていたんですけどね」と言って私が見てみたいとお願いして見せてくれた絵がまさにそのイラコンに出展されていた絵でした。
「え、あのイラコンの○○さん？」と聞かずにはおれず聞いたら「え！？そうです！」となってそのまま私の当時のペンネームや描いてた絵の特徴を教えたら「あー！！！」って思い出してくれました。
その時はお互い懐かしいねぇ～となりましたが、既に2年も相互フォローなので特に関係性が変わることもなくそれまで通りにたまにリプ会話して楽しんでます。

10年以上前に私の個人サイトを見ていてくださった方が、Twitterで相互になったときに「サイト見てました！」という感じでご連絡をくださいました。

私自身は当時のことをすっかり忘れていて、どうも交流もあったようなのですが、それも覚えていませんでした。
その方は「私を覚えてますか」とは言わず、「メッセージを送らせていただいたこともあるんですよ〜」くらいの触れ方で伝えてくださいました。覚えていなかったことに罪悪感を感じさせない伝え方で、とてもありがたかったです。
当時の掲載作品や日記の感想などを語ってくださって嬉しかったです。もともと人当たりのよい方でもあったので、それ以降は頻繁にリプし合うようになり、界隈では一番仲良くさせて頂いてました。
その人とは無関係な別のトラブルで私が界隈を去ってしまったので過去形ですが…。

相手の方がどれほど多くのファンと接してこられたかによっても覚えている確率が変わってくると思うので、ご連絡するなら「あの時こういうことがあったので懐かしくてご連絡しました」という感じに接したほうが良いのではと思います。