アナログで絵を描き慣れていて、スキャナーをお持ちで、少しでも完成度の高い絵を今すぐ仕上げなきゃいけないならアナログ取り込みが良いと思いますが、
完全にお絵描き初心者で機材も全く無く1から練習するのであれば、iPadや小さめの液晶タブレットを購入するのがオススメです。

アナログ取り込みは取り込んだ画像のサイズ調整・ゴミ取り・色調補正等の手間がかかりますし、
デジタルで絵を描くことに慣れたらスキャナーの出番はほとんど無くなるかと思いますのでスキャナーをお持ちでない場合はわざわざ購入する必要はないかと…

板タブだと感覚を掴むまでに時間が掛かりますが、iPadや液タブならデジタルで線画を描けるようになるのにもそこまで時間が掛からないと思います。
（もちろん最初は線がヘロヘロになるかとは思いますが、アナログのペン入れに慣れていないお絵描き初心者さんならアナログもデジタルも大差無いんじゃないかなと…）

デジタルお絵描き楽しいですよ～！素敵な挿絵が描けるよう応援しています！

超初心者ということでしたら断然デジタルを勧めます。
自分も挿絵が欲しくて絵の練習を始めた口ですが、切り取り・移動・拡大縮小・キャンバスの反転・UndoRedo等々……なかったら絶対やっていけないレベルです。
元々ある程度書ける人ならアナログが手軽なのでしょうが、絵を全く描いたことがないとなるとかなり厳しいような……。

自分の場合ですが、板タブの感覚云々も元々アナログで絵を書いたことがないのですぐに慣れることが出来ました。
個人的にはPC+板タブ+左手デバイス（やっっすいBluetoothのテンキーとか）をおすすめします。頻繁にUndoや左右反転を繰り返す時にストレスがなく作業に集中できるので。PCがあるなら初期投資6000円くらいで済むし。
ソフトはFireAlpacaで初めて、慣れた/物足りなくなったらClipStudioに移行するのがおすすめです。