珍しいタイプの人だなと思います。特に悪印象はありません。
あくまで自分がもらうなら…という話になりますが、感想全般嬉しいのでお手紙画像も嬉しいです。
見切れや影など読みにくい部分があると非常にもったいないので、そこだけ気をつけて頂きたいです。

一手間かかってるな〜とか、手書きのありがたみよりも、「なぜ(打ち込まないで画像……？)」っていうのは真っ先に思ってしまうかもしれません。

字数制限とかありますし、メモ帳のスクショをツイートに貼り付ける人もいるので、似たようなものかな〜とは思います。

文字が読みにくかったり、拡大しないと読めないとかだと、少し残念に思うかもしれません。
迷惑だとは思いませんが、確かに珍しいかもしれないです……。

身バレとか大丈夫でしょうか……？

自分が受け取るぶんには変わってるなと思うけどそれ以上は特に
手書き=想いが伝わるとも思わないですね
送ろうとは思わない。字が読みにくかったりしたら相手に画像拡大させたりして手間かけさせるかもしれないしね

同じことやったことあります。コピー用紙に筆で書いたものを写真に撮ってDMで送りました。
その時は喜んでもらえたので送る側ながら迷惑かもと考えたこともありませんでした…。
文字で打つのも写真に撮るのも読めれば何でも同じ！と思ってます。文字が小さすぎなければいいんじゃないでしょうか。

何か怖いです。
画像にすることによる視認性の低下もあると思うので、受け取り手より"手紙を書きたい"が優先されている感じがします。