原作の掘り下げ度というよりは、それ以前の知識や経験感情の抽斗の広さが関係しているのかなと思います。
考察と創作とがイコールではないように、いくら原作を理解していても、そこに結びつけたり喩えられるエピソードや感情のストックがないと、的確な二次創作は出来ないと思うからです。
たとえば、家族を亡くす→悲しいという感情は一般的に誰でも推察できることだと思います。でもその家族との間に反発や嫉妬などのこじれた感情があったらどうでしょう。その死によってホッとすることもあったり、その自分に対し罪悪感を抱いたりすることもあるかもしれません。そういう表面的でない複雑な感情は、実体験や類例を知らないと推察しにくいことだと思います。でもそこを読み取れずに、ただキャラが悲しんでいる、とだけ理解して二次創作したら、事実間違いこそないけれど浅過ぎて、心を打つようなものにはならないでしょう。
逆に、達観しているはずのキャラの性格を捻じ曲げてまで悩ませて深い解釈のつもりの人もいますが、それは自分の感情をキャラに付与しているだけで、キャラや自分を客観視できていないということだと思います。達観している人や心の強い人の気持ちを想像できないということもやはりあるでしょうが。

それでは自分がキャラと同じ経験をしていなかったら気持ちを読み取れないのかといったら、そんなことはありません。感情や経験は多くの創作物によって疑似体験できることだからです。原作だけでなく、自分的にちょっと難しく思えるようなものも含め色んな創作物に触れましょう。二次創作に役立つ話の構成や展開などのストックを得ることもできます。
また好きなもの理解できるものだけを見ていても成長しません。自分好みではない、相容れないと思うような考えにも少しは触れ、なぜそれが嫌いなのか、ではどうすれば良いのかなど考えてみることで、客観視の力も育っていくと思います。
何でもありになってきた感のある中で、原作重視の二次創作をしたいと思ってくれている人がいるのは嬉しいことです。今は思うように出来なくて苦しいと思いますが、そういう気持ちがあることは、成長できるチャンスです。すぐに結果を出すことは難しいかもしれませんが、諦めずに頑張って欲しいです。

原作に対する深い考察と理解が滲み出る二次創作、憧れますよね。お気持ちわかります。

わたし自身そのような二次創作が作れているかと言われると自信はないのですが、目指すものが近しい者として、わたしがやっていることを書き記します。

・好きな台詞、心動いた台詞を書き出し、そこに至るまでの出来事やキャラクターの感情を整理する。
→読み手の心が動くのには理由があります。その台詞ひとつでは、きっと人の心を動かすに足り得ないと思います。どういう紆余曲折があってその台詞が自分の心に刺さるのか、分析しています。

・「好き」の解像度を上げる。
→このキャラが好き、このエピソードが好き、の理由を他人に説明するつもりで事細かに書き出します。「このキャラのこういうところが好き」を沢山言語化できているほど、二次創作に散りばめられる要素が多くなると思います。

・物真似をしてみる。
→アニメやボイスつきのゲーム原作の場合ですが、そのキャラの台詞を、実際口に出して真似してみると良い発見があります。声優さんの声質とか声色を真似るというよりも、喋るテンポとか抑揚とか区切り方とかを掴む感じです。ボイスがついていない作品でも、このキャラだったらこの台詞はこんな風に言うと思う、と声に出してみることがあります。これを心がけるようになってから、「本当にキャラが喋りそうな台詞ですね」等の感想を頂くことが増えました。
人に聞かれると死ぬほど恥ずかしいですが……………！！笑

・インタビューを参考にする。
→これもジャンルによって多い少ないがありますが、原作者やスタッフやキャストのインタビューは、時間とお金に余裕があれば目を通すようにしています。心に留めておきたい点は書き出して残すこともあります。

・好きなエピソードランキングを作ってみる
→これは二次創作のためにやったというより、ファン同士の交流のお遊びでやったのですが、結果として原作を深く読み込むきっかけになりました。◯◯編が好き、とかこの戦いが好き、とかではなくて、第一位は第◯話、第二位は第◯話…というつけ方をしました。オタクなので「一番とか決められない！　全部好き！！」って言いたくなるのですが、それでも敢えて悩みに悩んで一番を選び抜くことで、自分が何を重視するのか、原作のどういうところに魅力を感じているのか、そのあたりの解像度が上がった気がします。また、話数で区切ることで「好きなシーンが二話に跨っているから、どっちを選ぼう……」と悩んで解像度が上がったり、「◯話は確かに好きな台詞が入ってるけど、よく読んだらそれ以外のシーンは印象薄いぞ？　話数全体を総合すると△話の方が纏まってて面白い…」と新たな発見があったりします。

非常に興味のある話題だったので、熱が入って長くなってしまいました。読みづらくてすみません。
何かひとつでも参考になると幸いです。

すでに具体的に書いてくださってる方がいらっしゃるので、私のは直感なのですが
作品を好きになってから数年間は私もなかなか原作の雰囲気を自分の中に取り込めずにいます。
とにかく原作を何度も何度も読み込んでいくうちに、だんだん頭の中でキャラがそれっぽいセリフを勝手に喋ってくれるようになります。
原作でありそうな事件なども、原作者様の思考回路や手癖をトレースし、「この世界ではこういうことが起きる」を想定できるようになればいいのかなと。
極端に分かりやすく例えるなら、のび太がいじめられる→ドラえもんに道具を出してもらう→使い方に失敗してしっぺ返しをくらう
これがドラえもんの世界の基本のテンプレなので、それをなぞるような形で別のシチュエーションに置き換える感じです。
キャラを把握するのも、「こういう状況になったらこのキャラはどうするか」を繰り返し繰り返し考え続けることです。
個人的に有効だったのはTwitterでキャラのなりきりアカウントを作成し、数年間運用したことです。
懐かしの「なりきり100の質問」などもやってみると役に立ちますよ。

トピ主です。まとめての返信になり申し訳ありません。
非常に参考になり、自分一人では絶対に思いつかないことを教えていただきありがとうございます。
誰しも練習し模索しているのにすぐに結果を出したいと焦っていたような気もしました。時間はかかっても確実に自分が満足できるような話を作れるよう皆様から教えていただいた内容を真似させていただきながら自分なりに精進したいと思います！

yvKpaCm9様
まさに、今の私にはキャラクターを理解する以前に知識が無いことを「抽斗」という言葉で痛感しました。恥ずかしながら私は読み方すら分かりませんでした。
また、考えてみれば悩み始める以前から小説を読むことすら忘れていました。非常に分かりやすい例えとアドバイス本当にありがとうございます。

VN9r51AJ様
具体的な例を沢山挙げてくださりありがとうございます。話数でのランキング付は非常に楽しそうだなと想像してワクワクしましたし、物真似は絶対に聞かれたくないですが、やってみようと思いました。

qWtL72ay様
なりきり100の質問、懐かしくて思わず笑ってしまいましたが、考えてみればキャラクターをどれくらい自分の中に落とし込めているかの物差しになる気がして同じ内容で今と皆様からのアドバイスを実践した後にまたやってみたいと思いました。ありがとうございます。

頂いた内容に対して短過ぎて申し訳ありませんが、皆様本当にありがとうございました。