①こういった行動を取ろうとする人を傍から見てどう思いますか？
→さすがにウェブイベ同日に企画をぶつけるのは、当てつけというかイベ主催に喧嘩売ってるみたいに見えて印象がよくない。ぶっちゃけ引く
イベ主催の人に事前に「主催さんのイベに合わせてこついった企画をやりたいだけど、いいかな？」て自分なら聞く。もしかしたらイベ側も独自にTwitter連動企画とかを考えてる段階かもしれないし、被ってしまったら余計に印象最悪じゃない…？

②「自分の好きなキャラは除外されていて悲しい」というツイートを見かけたらどう思いますか？
→気持ちはわかるけど、イベ主催者もいち個人が有志でやってる企画なので文句言ったりキャラ追加を迫った人している人は正直引いちゃう

③自分の好きなキャラがこういったイベントでハブられていたらどう思いますか？
→えっ？て一瞬思うだろうけど、個人主催のイベントなら主催さんの好きに決めて主催さんの好きなキャラのイベントを開催するのが一番だと思っているので、仕方ないことだと思って諦めます。

諸々踏まえた上で99%同ジャンルだと思いますので、私がTLで トピ主の行動を見たシチュエーションで判断しました。
①こういった行動を取ろうとする人を傍から見てどう思いますか？
→同日かつそれまで主催と直接コンタクトなさそうなのが透けて見えたらおや…？とは思います。でもその日が本当にイメージどおりなんですよね、わかります。無難に「春だからピンク色のキャラ描く」「みどりの日なので緑髪キャラ描く」みたいに別の候補日にする案しか浮かびません。
②「自分の好きなキャラは除外されていて悲しい」というツイートを見かけたらどう思いますか？
→主催だとしたらすまんな…程度には思うかもしれません。迷ってたけど外したとかなら場合によっては追加するかも。
→普通に告知見た側としては「確かに謎にハブられてるよなぁ」と同情します。主催に改めて問い合わせたり自分もその件をツイートしたりということまではしません。
③自分の好きなキャラがこういったイベントでハブられていたらどう思いますか？
→悲しいし、場合によってはあ〜ハイハイって不貞腐れるかもしれません。

正直あまり気にしすぎてもしんどいと思うので、「○○を入れない時点で自分の嗜好や解釈と合わなかったんだ」と諦めた方がいいとは思います。でも一定の人気や関心が確保できる恒例枠の名前を使うならそれこそ慎重に扱ってほしいですよね。気持ちはめちゃくちゃわかります。

「恒例枠」の時点で秒でピンと来た。同じジャンルかな？
まあ外見ないタイプの壁打ちだからWebイベに関しては全然知らんけど

もしトピ主のジャンルが私と同じなら、その恒例枠のキャラ、お祭り系ソシャゲでしかボイス付いてないキャラも多いから、主催の知らない恒例枠キャラがいても仕方ないと思う。たとえソシャゲプレイしててもわざわざキャラの声優まで調べる人も少ないと思うし（ステータス画面の左下には書いてはあるけどプレイ優先の人なら正直いちいち見ない）
まあ確実に当て付け（っていうかそもそも当て付けでトピ主主催するつもりなんでしょ？）だと思うし、うわここのジャンル者相変わらずめんとくさ…流石公式に二度もわたって直々に注意ツイートされるような界隈だわ民度低…ってドン引きして両者ブロックする
でも多分、5の同人板にある同人愚痴スレで愚痴られてる可能性高そうだから、試しに眺めて書き込んでみたら？
あそこにいるの、トピ主と同じような、もしくはそれより酷いお客様体質な連中ばっかだから、必ずトピ主の書き込みは少なくともここよりかは同情されると思うよ