性格…じゃないですかね。
考察が好きな人間って息するように考察してるので。
私自身は考察大好きですが、考察したいとか考察してみたいとか考えたこと一度もないです。
なんとなくなのですがトピ主さんって根っから素直で明るい方じゃないですか？
人間観察ってお好きですか？
相手から言われた言葉のひとつひとつを深読みしたりとかってします？
人の発言や行動から相手の性格を分析したり行動パターンについて考えたりは？
私見ですが考察するのが好きな人ってある意味すごく捻くれてるというか、物事を額面通りに受け取らず深読みする性格の人が多いように思います。
現に私はトピ主さんのことをトピ文の内容だけ読んで「明るく素直であまり穿った見方をしない人なのではないか」というような考察をしてます。
でもこれって別に意識してやってるわけじゃなくて癖なんです。
トピ主さんが漫画やイラストを描くのが楽しいと思うのと同じように、とにかく考えるのが楽しくて好きでやっちゃうんです。
絵心のない人がトピ主さんが漫画やイラストを描いてるのを見ていいなーって言ってるのと多分同じ状況なのだと思うので、努力すればできるようになるのかもしれないし努力したところであんまり意味がないかもしれません。
おそらく考察というのも向き不向きがあったりはするのだと思います。

考察が深い、細かいと褒めていただくことが多いのですが、推しの可愛いとこ、見たいところ考えてるだけでそんなことしてないぞ、とよく思うので、なぜ言われるのかを考えて見ました。
1.推しのこんなところ見たい！こういうとこ可愛い！のパターンが多くて細かい
2.推しの行動の理由を、生育史など個人的な理由だけでなく推しを取り巻く社会環境や世間の目、期待、法律、歴史まで考える
3.公式の推しの行動や言動の矛盾に自分なりの納得できる理由をつけてそれを作品にする

少年漫画系のジャンルにあるのですが、長年連載されてると言動に矛盾がでたり、有り得ない失敗があったり、なんでそれ逮捕されなくてこっちはされるの？みたいな謎が出るので、そういうのを流さず推しの萌えポイントとして理屈が通るまでしつこく考え続けます。
こういう時に考察が深いと言われる気がします。
長いカーディガン着てるの可愛い！とかのポイントも、なんでそれを着てるの？なぜ選んだの？素材は？色は？とかいちいち理屈を考えます。その中で萌えるものだけちょっと描写にいれます。
多分推しの背景を考えるのが心底好きで、性格がしつこいんでしょうね……。とにかく推しに何かをさせる時には、バックグラウンドを考えてから上澄みだけ描いてる感じです。
何かの参考になれば幸いですー！

心理学とか社会学とか文化人類学とかのテキストを読んだ上で、じゃあこの作品内であればどうなるのかな？というのを考えていきます。
推しのこういう顔が見たい！という欲望に、合理的な理由や説得力を持たせるために根拠を積み重ねていく感じです。
そのシチュエーションに至るまでに、原作と矛盾した途端に正気になってしまうので、とにかく矛盾しないことを意識してやっています。

それと、作品にもよりますが美術史や宗教学なんかも役に立ったりします。
特に神話などはモチーフとして使われることが多いので考察を深める際にはチェックしますね。

キャラクターごとの履歴書を書くみたいにして、推しの生い立ちやら言動を俯瞰して見ていくと、何か気づきがあるやもしれません。

考察やキャラのリアルさを褒めていただくことが多いので回答させていただきます。

私の場合、数字を鍵にして掘り下げることが多いです。
例えば、キャラが行動を起こすのにかかった準備期間が3か月と原作内で説明されていたとしたら、「3か月間内の準備の時間配分はどう決めたのだろうか」「関係者と連絡をとる時のレスポンスは早かっただろうか、なかなか返答が来なくて苛立つこともあったのではないか」など、現実に即して想像を広げます。
その他にも、所持金や住んでいる部屋の階数など、登場する数字をきっかけにして、推しキャラの立ち位置やライフスタイルなどを想像することが多いです。

また、現実世界を舞台にした物語の場合、物語の年代や地域の特徴についてもできるだけ調べてみます。
近代と言っても昭和前半の感覚は令和の今とは大きく違いますし、同じ日本でも東京と沖縄では気候も思想も違います。
推しキャラがどういう環境の中で生きているのかを想像することで、キャラの行動の理由などが自然に推察されるようになります。

移動中や就寝前、入浴中にもこういう想像ばかりしているので、自分にとっては「考察している」というより「キャラのストーキングをしている」という感覚に近く、褒められると気恥ずかしいのですが、ご参考にしていただけると私の恥ずかしさも浮かばれます。