10年前ヘタレ中学生やってたころの話だから単なるエピソードトークなんだけど、
たまたま三連続である字書きの人とカプ被ったんだよね
その人三連続ジャンルで一番絵が上手い人に表紙描いてもらっててウケた
多分3カプともにpixiv投稿件数1000-2000くらいの希望だと思うから本当にたまたま三連続でカプ被ったことも記憶に残ってる理由なんだけど、
実際その人がどんな小説書いてたかなんてまっっったく覚えてないのに神絵師表紙三連発のことはいまだに覚えてる
今まさに表紙頼まれる側けどほんとにカプに対する奉仕というか、盛り上がったら良いなって感じで描いてる
他の人に頼んでてもああ他の人さんうまいもんねえって感じ
下手な人に頼んでる時だけええ！？どうした！？と思う、上手い人なら何もおもわん　

うちのジャンルは絵描き字書き混合のそれなりに仲良いグループがあって、そのメンバー主体でアンソロ作ったり、作業通話したり適当にオンゲやったりしてる
フェイクアリだけど絵描き8人字書き2人くらいの割合

そうすると通話中
字「次のイベント、こういう話にしようと思うんですよ」
絵A「わーっそういうの大好きです！」
字「だったら表紙依頼してもいいですか？あとこういう（Bさん好みの展開）話もそのうち書きたくて…いつかそれ出すときにはBさんお願いできませんか」
絵B「いいですよー」

みたいに数人が聞いてる中で話が決まったりするからトピ主が言ってた「あなたもあなたもあなたも大好きです」を公開してる状態だからこそあんまり嫉妬したり裏事情を勘繰る状況にならない

うちのジャンルの大手字書きは身内？っぽくまとまっているグループが一つと、あとは単独って感じなんですけど、身内ノリ大手が今までデザイン表紙だったのに今回急に豪華イラストを大手～中堅あたりに書いてもらい始めてどうしたどうした？？という様相です。
オフ会でもなんでもあったのかしら…dpkには得られない情報だけど。いきなりドン！ドン！ドン！と豪華表紙がきてびっくりしました。
単独の人たちはデザイン表紙だったり、やたらTwitterで褒めてくれてた絵馬が表紙を書いている感じです。

以下は隙自我
前のジャンルの時はニッチ性癖話をよく書いていたので（？）支部にあげた小説に『好きです！イメボ書いていいですか！！』みたいな熱い人がたまにいてくれて、タイミングが合った時に「本にしたいと思っているので良かった表紙を～」と相談してました。
それでトータル３人に依頼しましたが、
一人は本があればお礼いりませんてことだったので新刊とちょっと豪華な(2000円程度)お菓子の差し入れを贈り、もう一人は商業兼てことだったので依頼料を教えてもらいました。
もうひとりは「普段は依頼料を設けているけど、値段を無料にするので次に出す本のゲストを書いてくれませんか」と提案を受けたので『ニッチ性癖新刊ほしー！』と了承し…たのだけど、イベントまでの間にその人がふんわりとジャンルから消えそうな予感を察知して新刊と豪華な差し入れ(4000円程度）を贈りしました。（そして彼女は消えていった）

依頼した3人がそれぞれどう思っていたのかはわからないけれど、依頼する側の私は『同じ性癖の仲間じゃないか！』て気持ちでした。
（絵師側の気持ちが知りたいスレなのに話ずれてごめんなさい）

絵描き側ですが、たとえ仲の良い方であれど報酬をいただく以上はビジネスでのお付き合いと認識しているので、自分の次に依頼された人が誰かなどは気になりません。

その文字書き個人への好き嫌いや扱っているCPを盛り上げたいというような理由で依頼を受けることはなく、報酬や納期などの条件が合えば馴染みのないCPや全く面識のない方からの依頼も受けます。

自CPの大手文字書きさんはデザイン系の表紙が多く、ご自身でデザインされていたりもしくは同人誌のデザイン依頼を募集している界隈外のアカウントにご依頼されている場合が多いです。
そして大手絵描きさんへの表紙依頼は、中堅くらいの文字書きさんがよくされている印象です。

「前回は自分だったのに」みたいにはならない
そもそも、絵師に依頼した表紙となると、金銭のやり取りが発生する。そして納期や、その小説のテーマに沿った絵が描けているか、依頼主の要望を忠実に表現できているか、そういうことを自分は気にするから、他の絵師が選ばれてどうのこうのはどうでもいい。
自分に声が掛かった場合は、そこを着実にできるかを考慮して依頼を受ける。
自分の界隈の字書きは、デザイン表紙の時もあるし、絵師にお願いして描いている方もいる。毎回同じ絵師にお願いしている方もいるが、仲が良いんだな、くらいに思っている。
割合的にはデザイン表紙が多い。最近はデザインが多様なので、見ているこちらも珍しいデザインだと目を惹く。