①時と場合によりますがカラーイラストなら3ヶ月以上は余裕がほしいですね〜。
カレンダーとなると普段より気合の入ったカラーイラストとなるかと思うので……
②これに関しては主催さんやジャンルにもよって雰囲気が違います。
主催者が長い付き合いの知人の場合、現物＆ちょっとした贈答用のお菓子のみということもありましたし、男性向けジャンルにいた頃は謝礼として現物＆1万円前後の金券…というジャンルもありました。
③企画の提案から納期までに1ヶ月半〜2ヶ月はさすがに急すぎて、私ならお断りするかも……。
そこまで急だと既に絵師さんも私生活の都合や他の企画、それこそアンソロや個人誌などの締め切りがあるケースもあったりして、スケジュールを確保できない方が多いのでは……
しかもウェブのみでの企画じゃなくて印刷して通販で頒布！？カレンダーが1月はじまりだとすると、印刷する時間を含めて考えると実質的に原稿に割ける時間ってもう1ヶ月も無いんじゃ……？
個人的には半年くらい前に言って欲しい。

基本的に上の方と同意なのですが、突発的に、という事で気になった点をお伝えいたします。

印刷所はお決まりですか？

よく同人誌でお名前の上がるような印刷所さんでも、対応していないところって結構あります。
対応していても、トピ主さんが求めるような形では行っていないという事もあるかと思います。
絵師さんにはサイズなりフォーマットなりを案内しないと駄目なので、お気をつけください。
また、字書きさんだとイラストソフトを持っていない事があると思いますが、その点もご注意ください。
持っている、もしくはPDFで作ってもらう、などもお決まりでしたらすみません。
絵師さんに依頼するのが初めてのようなので、一応と思い書かせていただきました。