人によって、ジャンルを移動すると前のジャンルは描けなくなる人と、比較的同時並行していろいろなジャンルを描ける人といるのかなと思います。その方が後者の方に近ければ可能性はあると思いますが、前者であれば難しいかもしれません…。

ちなみに自分はわりと前者のタイプだと思います。
これはあくまで個人的な感じ方ですが…　トピ主さんの仰る2つの理由のうち
「自分がジャンルにハマって初めて見た作品であり、とても好きなので表紙を描いて欲しい」
の方は、お世話になった記念という形ではありうるかもと思いましたが、
「またその人が描くジャンルの作品が見たい」
の方はちょっと重く感じられるかも…と思いました。
(その方は全然別の捉え方をされるかもしれませんので、あくまで自分だとしたら…です、すみません…)

もしその方がもう前ジャンルを描かないつもりでアカウントを移動されたとしたら、トピ主さんの表紙を描くことで他の読者さんにも「またジャンルに戻るのかも」と気を持たせてしまう可能性を考慮されるかもしれません。

ダメ元で頼んでみるというのも一つの選択肢ではありますが…　ダメ元で聞かれる方も悩んだり返信の言葉を選んだりしてそれなりに時間を使いますので、よほど慎重に、なるべく気軽に断れるようにする配慮は最低限いるかなと思います。
あまり参考にならずすみません…
pixivのアカウントを継続されているようでしたら、その方がジャンルを複数同時並行して投稿されているか見てみると少し傾向が見えるかもしれませんね。

私も以前ジャンル移動された方にダメ元で依頼をして、引き受けてもらったことがあります。またこのジャンルを描く機会がもらえて嬉しかった、と社交辞令かもしれませんが喜んで下さいました。
また、その作家さんのファンの方とお話した時に、〇〇さんの自ジャンルがまた見れて嬉しかった、と言ってもらいました。
自分の本の表紙ならなおのことですが、大好きな作家さんがまた自ジャンルを描いて下さるのって、替え難い喜びだと思います。

また、断られたこともあります。今ひと様の本で描けるほどの自信はないので、という理由でしたが、ジャンルを描かなくなってなお誘ってもらえて嬉しかった、と仰ってました。断られても誘ってみて良かったと思っています。

感想欲しいいらない問題と同じくらい憶測では回答の出ないことですが、個人的にはダメモトで挑戦してみて欲しいな、と思っています。
（あと蛇足かも知れませんが「同じジャンルで活動していたときに、一度表紙をお願いして快諾してもらったこと」は、依頼の際は触れない方がいいと思います。断る際にその方が断りやすいと思うので）

余談ですが、先にコメントされている方の「またその人の描くジャンルが見たいは重い」に目から鱗でした。
私は質問の投稿を拝見して「ジャンルに戻ってきて欲しいという期待は一切無く（勿論戻って来てくれたら嬉しいけど）、この機会で見れたら嬉しい」という意図と受け止めてとても共感したのですが…
確かに重く受け止められる方がいても不思議じゃないですね……慎重になりたいと思いました（嫌味に聞こえたら申し訳ありませんが、純粋に参考になりました）