何が違うのかというと、「どこかで代金や謝礼が発生しているかどうか」というのがわかりやすいと思います。
自分で作って自分で楽しむのであれば何の問題もありません。「個人で楽しむ」というのはそういう事です。
誰かに作ってもらう場合は、そこに金銭なりなんなりが発生すれば作った側は「他人の著作物で商売をした」事になってしまうのでアウトになります。この時、利益が出ているかどうかは関係ありません。（訴えられるかどうかはまた別の話です）

この辺り、skebとかあるじゃないかとか色々言いたくなるかもしれませんが、著作権者側の二次創作への対応として「イラストや漫画」は規約の範囲内でOKだけど、立体物はだめという所が殆どだと思います。たとえばオリジナルのメガネの特注に対応してくれるメガネ屋さんがありますが、そこに行って「○○というキャラが掛けているメガネを特注したい」と言ったら（まともなお店であれば）断られます。

版権物の立体物に関しては自分で作るか友達にタダで作ってもらうかしか道はないと思います。という訳で、がんばって自分で作りましょう！結構楽しいですよ！

「ぬいぐるみ」は公式がグッズとして出すことはありますが、
「コスプレ衣装」を公式が出してる例ってほとんどないと思います。
それこそ女児向けアニメの女児向け衣装くらい。
だからこそ、コスプレ衣装は公式と競合しない製品として大手を振って販売できている節があります。

しかし、結局他のグッズ類も出す出さないは作品によりけりです。
抱き枕カバー欲しいけど公式が出してくれないのであれば、同人で作る意味が出てきます。
フィギュアやガレージキットもだからこそ作っている人はいるわけです。

ただフィギュアやぬいぐるみなどの場合は印刷物ではなく立体物であるため「商品化権」というのが絡んできます。
これがワンフェスなどで知られる「当日版権システム」の理由です。
ワンフェスも元々は当日版権などもなく自由なやり取りがされていましたが、イベント規模が大きくなるにつれて正規のフィギュアメーカーとアマチュアディーラーとの差をなくすために、この「当日版権システム」が導入された経緯があります。

そのため、フィギュアやぬいぐるみ関係は版権関係が厳しい目で見られているわけです。
海外で発注して個人輸入したとしても、税関で版権元の許諾書の提示を求められたりもします。

個人的な所感をまとめると、主にこの２つが理由じゃないかな、と考えます。
・公式と競合する可能性の有無
・立体物特有の商品化権の関係

個人的に、アクキーやクリアファイルは一目で原作とは違う絵柄の物だとわかるのに対して(そうではない場合もありますが)
ぬいぐるみとなると、細かい絵柄の再現などは難しい…というか無理なので、丸い顔、丸い体、短い手足、簡略化された目や口……という限られた要素の中で可愛らしくしようと、どれもこれも似たようなフォルムに近づいてしまうんじゃないかなと思ってしまいます。
つまり公式か同人かの見分けが一見つかないかも？という不安ですね。

あとまぁシンプルにぬいぐるみはどう言い訳しても立体物だし、同人誌畑の人間だから詳しくは知らないけど立体物の二次創作は日本では許諾が要るからいくら個数限定で儲けが出ない金額設定でも無許可ではナイよな、と思います。「メーカー」に頼むのであればそのメーカーは儲けが出てるでしょ？とも思いますし……。
海外メーカーだとうまく言葉が通じないし、著作権意識も違うから型紙使いまわしてこっそり量産されたら？という不安も、申し訳ないのですがあります。

そもそも著作権を含む知的財産権は、元ネタを作った人の商売利益を第三者が奪わないための権利みたいなもんですから。
もし版元がイラストグッズを販売するジャンルなら、どんなに絵柄を変えたところで二次創作のアクキーやアクスタ、コスプレ衣装を個人用に生産するのも本来はダメです。

一方で同人誌が公式容認のグレーゾーンと化しているのは「公式が薄い本を出す可能性が低いから」です。
週刊連載の漫画家が「4月には作品内で人気のカプABの本を、8月にはCDの本を、12月にはオールキャラの本を出すぜ！！！」と積極的にキャラクター中心のスピンオフを出版するのなら、ネタ被り等の可能性もある同人誌は知的財産権に反して処罰されると思います。……が、現実にはなかなかそんなことは起きません。原作者は忙しいし、出版にもお金がかかるので。

ということで「同じ二次創作でもグレーのものと完全アウトのものがあるのは何故か」というのは、この知的財産権の「原作者の商売を邪魔するかしないか」が大きいと思います。