私なら3ヶ月前くらい前だと余裕持って描けます。本当にギリッギリでも1ヶ月くらい前には。
人によって遅筆早筆あるしお相手も原稿してるか普段から仕事関連のツイートしてるかとかでまた変わってくるとは思いますが。

表紙はイラストのみなのかタイトルのロゴや表紙全体のデザインも考えるのか教えてください。

1からぜんぶおまかせが一番困るので、構図ややりたい雰囲気などがある程度決まってると嬉しいです。そういう意味では書き手さんにとってもプロットを組んで、作品の方向性は決まってる、くらいがいいと思います。

なにを描けばいいかか明確にされてるなら、私の場合は話の内容はそこまで詳しく話さなくていいです。読むときの楽しみが減るので……。

小説の場合、最後の方まで書かないと背幅が決まらないと思いますが、背幅決まったからこのテンプレに貼り付け直して！みたいなのは自分でやってもらえると助かります。メディバンとか無料のお絵かきアプリで十分なので！

いい本になるといいですね！

私も3ヶ月前には言ってもらえると助かりますね。

どうしても自分の原稿もある場合が多いので、普段自分でも本を出されてる方に頼むなら早いに越したことはないかなと。
私が他の方に企画の絵などを頼むときは半年〜3ヶ月前には依頼するようにしてます。

事前に教えてもらえると助かる事としては、
・大まかなあらすじ、テーマ
・本のサイズ(原稿サイズ、解像度)
・イラストのみか、タイトル等デザイン込みか
・裏表紙も含むのか
・背景は必要か
・どういったイラストが希望か(シリアス系、かわいい系など)

この辺りは教えて頂けると大変助かります！！
簡単でいいので希望に近い形のラフなんか頂けたら描く側もイメージしやすいですし、トピ主様としても思ったのと違う！となりにくいかなと。

オン専の人とかだとデータ作りに慣れてない場合が多いから、原稿サイズや解像度は断ち切り含めて具体的に指定してあげたり、印刷所のテンプレ教えちゃうのが良いと思います！

素敵な本になりますように！