表紙のご依頼を受けた経験のある絵描きです。
ご質問の情報量からだとご依頼の条件（絵のサイズ、デザインから丸ごとお願いするのか、デザインは別か、字入れは頼むのか）などが分からなくてお答えしにくいので、裏技を。

絵の依頼は、表紙絵のみの場合でも基本的に３か月以上前の相談が安心です。
今回それに+挿絵（カラーがモノクロかで必要時間はだいぶ変わります）なので、出来るだけゆとりを持ちたいところです。

そこで、一番確実なのは、現在執筆途中でもその絵師様に出来るだけ早く「絵の依頼は受け付けているのか」確認すること。
そして受け付けているようなら、「この条件で依頼を出したいと思っているのですが、まだ執筆中です。書き終えましたら正式にご依頼します。〆切の何か月前までにご依頼をすればご都合よろしいですか？」と聞いてしまうことです。

絵描きさんによって、生活やほかの原稿都合も、書く速さも全く違いますので、本人に聞くのが一番だと私は思っています。
結局そのあとも絵の作成は「話し合い」を軸に進むので、先に話し合っちゃうのがオススメです。ご参考までに。

友人の本の表紙を何度も描いています。

自分がもし約束をしていない方からご依頼を受けるなら「表紙を依頼しよう」と決めた段階で打診してほしいです。
なので、この場合は　３　ですね

同ジャンルだと同じイベントに出ることも珍しくないので、自分の原稿をやりつつ依頼の表紙もやるというのも多いです。
他にもアンソロや他の原稿依頼がすでに来ている可能性もあります。
そうなると、依頼は早ければ早いほど絵描きのスケジュールをおさえやすいです。
そこまで詳細が決まってないよ～という段階でも「表紙を描いてほしい！」としっかりと伝えておくことでお相手の方も心づもりが出来るので、早いに越したことはないです。

すでに「表紙とか描くよ」とお約束をしているのであれば、お相手の方に直接いつごろまでに詳細を送ればよいか尋ねたほうがいいと思います。
作画のスピードはそれぞれですし、同人以外の事情があるかもしれません。

私が友人の本の表紙を描く際は、友人が原稿を描き始めた時点で「今度　××イベント　合わせで　ジャンル名　の　カプ名　の　こんな内容の本　出すから表紙描いて～」という感じで頼まれます。
進捗をちょくちょく教えてもらいつつ、完成間近位になった時点で通して読ませてもらい、表紙のラフを描いて相手に見せ、修正がなければそのまま仕上げます。
今はもう修正が入ることはほとんどなく、さくっと数日で描いてしまうことが多いですが、既に相手の好みや作風をある程度知っているので出来ることだと思います。

期間よりも絵描き側の状況と依頼の手順…ですかね。
トピ締めの後なのでダラダラと箇条書きして残しておきます。

●体が空いてるかどうか
ぶっちゃけ、原稿してる中で依頼が飛んでくると２ヶ月でも短いくらいです。
ただでさえ時間を作って原稿作業している社会人の方もいますから。
ただそういう方はそもそも依頼を受け付けていなかったりもしますが…。

なのでまずは「依頼を受け付けているかどうか」の確認・打診が第一です。
原稿などの作業もない人は依頼に集中できたりするのもあって早めに描いてくれる人もいます。
その際には、イラストの枚数、用途、納期、報酬は分からないと検討できなかったりしますので最低限それらは伝えて下さい。

　
●依頼のパターン
絵描きに絵を依頼する時は大きく２つのパターンがあります。
・絵描き側の自由に描いて欲しい
・依頼側のイメージ通りに描いて欲しい

前者の場合は、正直どんなものが出来上がっても文句言えません。
「なんかイメージと違うんだよな…」という言葉が出てしまうと「じゃあそのイメージを最初から教えて下さいよ」と言われてしまいます。
本来、イラストレーターはそういった相手がイメージできない部分も的確にイメージ（絵）にするのが仕事ではありますが、全ての絵描きが本業イラストレーターなわけではありません。
依頼する側も依頼される側も基本的には素人なので、イメージを言葉にすることも、またなんとなくの言葉から相手のイメージを推察するのも非常に難しいです。
それでも、お互いに歩み寄る努力が必要です。

相手を信用して自由に描いてもらうのは手ですが、なるべく依頼する側がイメージできている範囲内は具体的に言葉で指定するのが一番です。
　
　
●絵描きに作品を読んで貰い、そのイメージで描いて欲しい
字書きさんからよくある依頼です。
まず作品が完成していることが大前提ですが…
前述の「絵描き側の自由に描いて欲しい」の典型です。

そしてこのやり方はあまりオススメしません。
まず、そもそも小説を読むのにも時間がかかります。
そして読み終わった後も、小説の解釈もそうですし、作中どこが一番魅力的かというのが字書き作者と表紙絵描きで異なってきたりもします。
絵描きが「コレだ！」と思って描いたものが字書きの「それじゃない」だった場合、なんどもリテイクが発生したりしてトラブルの元にもなります。
それがラフだったとしても、何枚も何枚もラフや案出しをするのは労力がいります。
なので「作品を読んだ後のイメージで描いて欲しい」は避けて欲しいかな、と思います。
少なくともこのやり方を選ぶのであれば、出てきたイラストは最低限のリテイクにとどめなければ依頼自体が頓挫してしまうこともあり得ます。
　
　
●ラフの早い段階で相互に確認する
描かれているものの配置をズラすくらいなら割と簡単に出来ますが、角度が変わるものは描き直しになります。
体の向き、顔の向き、手に持っているものなどなど。
そういったものはなるべく指定して、齟齬がないようにするのが賢明です。
また全体的なイメージとして「明るい」のか「暗い」のかとかも早い段階ですり合わせが必要です。
場合によっては全部塗り直しとなることもあるので。
なので、ラフの段階でお互いに確認をして進めていくのが大事です。
また確認をしながら進めるのもあって、普段絵を描くよりもずっと長く時間がかかります。
それは「確認を待つ」からです。
依頼する側も色々と私生活は忙しいとは思いますが、なるべく早いレスポンスを心がけることが互いのためにもなります。
　
またイメージがまったく沸かない時などはとりあえずいくつかラフを描いてもらい、それを叩き台にして練っていくと良いです。
　
　　　
●イラスト指示書
https://mtg-jp.com/reading/translated/0014860/
https://mtg-jp.com/reading/translated/0033063/
以前、字書きが絵描きに依頼するときにMTGのイラスト指示書が参考になると話題になったことがありますので、参考リンクを貼っておきます。
こういった指示書を書くことは、依頼する側もイメージがより具体的になり、かつ相手にも伝えやすい資料として非常に優秀です。
　
　
●納期
相互になにかしらあった場合に遅れが発生することは見込んで、ちょっと早めに設定しつつ余裕がある状態にするのが良いです。
最悪、その絵描きさんへの依頼がご破産になったとしても別の絵描きさんに依頼してリカバリーできるくらいは余裕見ておいたほうが無難です。

●やり取り
メールなどと違い「通話でお話しながら説明したいです」の場合は、相手の時間もリアルタイムで拘束することになります。
もちろん、メールでダラダラとやり取りするくらいなら短時間でササッと通話説明の方が楽だったりはします。
どちらが良いかはお互い相談した方が良いです。
そういったすり合わせを極力減らすのが指示書の役割でもありますが万能ではありませんので。
相手の質問にはレスポンスよく答えつつ、場合によっては「いま10分だけ通話できますか？」など臨機応変な対応が出来ると良いのではないでしょうか。
　
　
●報酬
拘束時間×時給相当額は最低限 用意しておいたほうが良いです。

私は普段1～3時間くらいでパパっと絵を描きますが、依頼や凝った絵ですと8～10時間はかかります。
素人の絵だとしても最低時給1000円なら10時間で1万円。
技術料込であれば時給1500円～2000円と計算しても1.5～2万円は欲しいな…と正直思っています。

また依頼する側が「まったくイメージがない」場合ですとラフ出しやすり合わせ、打ち合わせなどでかなり時間も日数もかかります。
どんなにテキパキやっても２週間くらいは最低限かかることが多いです。

上記のような指示書がある場合であれば多少安めでも請け負います。
まったくイメージがないゼロスタートだと正直しんどいのもあって高めの価格でなければ受けません。
ただ自分の好きなジャンルやキャラであれば多少採算度外視でもやれますが。
　
　
ダラダラと描きましたが、絵描き目線で「依頼」について思うこと、注意していること、気をつけて欲しいことなどを混ぜて書きました。
参考になりましたら幸いです。