その方にもよると思いますが、６月イベントでしたら、打診だけでも今お話した方がいいのでは。早いに越したことはないかと。
お話の内容が未定で迷うお気持ちは分かりますが、表紙は時間がかかりますし、データを渡した後も色々とすり合わせや修正が必要になったりします。設定した締め切り通りに仕上げてもらえるとも限らないので、余裕をもって設定した方がいいです。
また、タイトルロゴをご自身で作る・デザインするのか、その相互さんに頼むのかでも時間のかかり方が違います。
お相手の方がご自分の本を作る予定があるのか、またリアルの忙しさやご事情なども関わってきます。
Skebなど日常的に依頼を受けている方であればなおさら、３カ月先まで依頼が詰まってたりは普通です。少しでも早く「●月のいつ頃締め切り見当で頼みたい」と言ってもらえれば、他の方からの依頼を減らすなど調整もできます。

お話がまだ決まってない状態ではありますが、今自分の中で定まっている範囲内でいくつか原案や条件を提示すれば、お相手がご自身の状況の中で受けられるかどうかを決めやすいかと思います

・お礼や報酬のたたき台
・イラストのみか、ロゴ作成その他も頼むのか
・デザイン／ご自分は原案や指示を出してお相手にやってもらうのか、イラストをもらって自分で仕上げるか
・データ提出期限の大体の時期
・書きたい話のＣＰ・傾向
・描いてほしいキャラ
・成人指定か全年齢か
・決まっていれば版型（Ａ５・文庫など）
・使いたいと考えている印刷所（あれば）（カラーモードがＣＭＹＫだったりＲＧＢだったりする／テンプレを早めに確認できれば作業がしやすい）
・ストーリーが決まった時に、イメージの参考として渡す物：あらすじ／プロット／本文のどれか
（絵描きさんによっては、イメージに齟齬がないようにしたい・具体的につかみたいので「出来れば下描き状態で構わないので本文を見せてほしい」と仰る方もいらっしゃいます）
・↑をいつまで渡してほしいか

自分なら、依頼人の字書きさんとかなり仲が良くお友達条件で引き受ける＋お話のプロットを受け取れると仮定した場合、デザイン無しでイラストのみなら最短で１カ月、デザインまで込みなら２カ月ぐらい打合せと作業時間を見たいかな。でも打診自体は最短でも２カ月前にはしてほしいです。