著作権フリーでもない画像リプは私も苦手で、似たようなことをするときには自分の絵に台詞を入れたりしてやっています。
感覚としては自作LINEスタンプみたいな？
画像欄が同じ画像ばかりになってしまったりもするので、そもそも画像リプ自体ほとんどしませんが。

自分の絵が無断でアイコンとして使われたり改変されることには敏感なクセして、法人格の作品のイラストは勝手に使ったりコラとしてネタにする人は、オタク特有のダブルスタンダードを持ってる残念な人だなぁ…とガッカリしてしまいます。

自分に厳しく他人にも厳しいのは許せますし、自分に甘くて他人にも甘いのも許せます。
ただ、自分に甘いくせして他人には厳しくというのは、なんか違うだろ…と。

ただ、画像リプ自体はネタとしては面白く、面白い文化だとは客観的に思っています。
LINEスタンプは権利的に購入して使っているわけですが、それが他のSNS文化圏に出張している、というイメージです。
（画像リプ自体の起源ではなく、大多数の人が画像で返事をするキッカケがそうなのかな、と勝手に思っています。）

Twitterにも公式でいわゆる「外人gif」の画像リプ用のgif画像が用意されているわけですし、そこの幅を広げてくれたらな、とは思うわけですが…

とはいえ、私も最近は考え方が少し変わってきています。
インターネットとはもともと情報を広く交換するのが目的で作られています。
ただ、お金を払ったものを「複製」されては困るわけです。
漫画一冊やアニメ一本を丸々コピーするのは当然法律違反です。
ただ、その一部である１コマやキャプチャした画面は「複製」ではありません。
また、その使われ方が「著作人格権」を侵害していない限りであれば、どういう使われ方をされていようが「著作者本人」以外は文句を言う資格が現行法ではありません。
なので、画像リプを含め、ブログでのキャプチャ画像掲載や漫画画像を引用した紹介動画なんかは許容されても良いんじゃないか、と。

私の作品も、それが「拾い画だけど、この絵が良かった」とかで画像掲示板に載せられていても、その作品が「無料で見られる状態で掲載したもの」、要はpixivやTwitterなどで見れるようなものであれば、とやかく言うのも違うのかな、と思っています。
問題視すべきは、その画像を使って広告費を稼いでたり、フォロワーを集めていたりするような利己的な使われ方をしている場合です。
また、有料販売しているCG集から引用されていたり、同人誌が丸々「複製」されて画像掲示板にあげられていたら、それは著作者本人である私自身が怒り対応しなければいけない事態です。

非常に線引は難しい問題ではありますが、
・画像欄の見づらさや権利的な意識から自作以外では画像リプはしない
・利己的、複製的な行為ではないのなら、インターネット文化として認めても良い
・著作権を無視した行為が著作者本人の利にもなるのであれば著作者本人としても許容しても良い（引用元掲載など）
・他人の褌で相撲を取るような利己的な使われ方に対しては断固対応したい
って感じです。
飽くまで私個人のスタンスなので当然そうでない人や意見もあると思いますが、参考までに。