たまに何人かでSkype飲みしてます。
絵チャはやっぱり絵描き以外は参加しづらいかなーと思います。あと、絵を描いているとどうしても返事が片手間になってしまう人もいるので盛り上がりましょうという会なのであれば絵チャはあまり向かないかと…。
話題回しについては、あらかじめトークテーマをいくつか決めておいてもいいかもしれません。
推しの好きなところ、推しCPの好きなところとか。話しながら文字チャットにも書き込んでいけば、ログにもなって見返した時も楽しいですよ。
あとは少し前にTwitterで話題になった、「推しすごろく」というのがあるのですが、これがかなり楽しくて、順番に喋れるので大人数での話題回しもしやすかったのでオススメです。
主催として「全員が楽しめる」を考えると、よく喋る人とあまり喋らない人がいた場合、楽しさに差が出てしまう可能性があるので、順番に全員喋れる状態が理想かなと思います。
あと、人数が多いと「終わりましょう」と言うタイミングが意外と難しいので、一応の終了時間は設定しておいた方がいいです。
終わりたくないほど楽しいという時は延長してもいいと思います。
楽しいオフ会になるといいですね。

絵チャはハードルが高い、という意見、私もそう思ってしまう絵が素早く描けない人間なのですが、
個人的にはトピ主さんが「絵チャのほうがハードルが低い」と感じてる点から、ひとまずは絵チャでやってみるのはどうかな？派です！！

スカイプでも大人数での飲み会を主催するとなると、やっぱりちょっと神経使うんですよね…絵チャは主催したことはないのですが…絵チャも絵チャで気遣いはあるとは思いますが。
何にせよ何かを主催していただける方には感謝しかないので、「主催さんが気持ち良く運営できるもの」が一番なのでは？と思います。
主催の方が楽しまれてる方が、参加者としても嬉しいですしね。

もし絵描きさん以外にも楽しんでもらいたいと考えるなら。
・絵を描かない方もどうぞ！と参加を積極的にすすめる（上の方々が言うようにちょっと「誰でもどうぞ！」と言うくらいでは遠慮されそう）
・絵描きで無い参加者は会話で盛り上がれるようにちまちまフォローして運営する…
　絵描き以外の参加者は「ちゃんと絵を見て逐一感想を言わないと失礼」みたいなムードにもなりがちなので…
　描いてる最中は、文字でも盛り上がれるように雑談を差し込んで（「公式の何何見ました？」とか後は今書いてるイラストから派生したトークとか　（例）照れ顔を描いてる方がいたら「〇〇の照れ顔最高ですよね～」みたいに文字ゾーンで打ち込んで〇〇の時の笑顔も良かったな～とか）
絵が完成したタイミングとか変化があるタイミングだけ絵の方にコメントをする感じにするとか…

そこまでガチガチに気にされることもないとは思いますが…
色々言ってしまいましたが、いっそ今回は絵チャメインと割り切って次回スカイプでするのもアリだと思います。
楽しい会になるよう応援しております。

トピ主です。まとめてのお返事になり申し訳ありません、
皆さま丁寧なアドバイスをたくさんありがとうございます！

やはり一般的にみて絵チャだと絵描き以外は参加しにくい印象なのですね…
自分で言っておいてなんですが、私も筆が遅いほうの絵描きなので
確かに同時のチャットや会話は余計手が回らなくなるかなといただいた回答を読んで思いました。

スカイプ等は話題が途切れたり話し疲れてだれてしまったりの心配もあって
余計にうまく会話する自信がなかったのですが、
全員でゲーム＆動画鑑賞や推しすごろく（ずっと気になってました…！笑）など
オンライン上でやるのもとても楽しそうですね！

絵チャの場合でもその場の空気感や気をつけるポイントなど教えていただけたので、
念頭に置いて使用するようにいたします。
「主催が楽しい方が参加者としても嬉しい」というお言葉
色々気にしすぎてプレッシャーすら感じてたのが、前向きなやる気に変わりました！

細かい手順や話題作りの方法なども大変参考になります。
いずれの方法も心配していた部分が和らいだので、一人であれこれ悩んでるよりかなり気が楽になりました。
あまり固くなりすぎず、楽しく過ごせるよう工夫しながら臨みたいと思います。
しょうもない質問かと不安でしたが、優しいご回答本当にありがとうございました！