2018年モデルのpro12.9インチを4年近く使っています。これからどんどん描くつもりであれば、無印よりもproの方がオススメです。
第二世代というのは恐らくペンの種類でしょうかね、差して充電する第一世代でもいいですが、特によく描くのであればすぐに充電できるのと逐一差して充電するのとでは結構な差になってくると思います。
もしproにされるなら、11インチよりは12.9インチの方がオススメです。少し重たく持ち歩き向きではないですが、11インチにするなら一番大きい方がいいと後々なってくると思います。

ケツに刺すやつ、まだだらだら使ってますけどマジでだるいしかっこ悪いしいいことないですよ
折れそうでなんか怖いし
今から買うなら新しいやつにしといたほうがいいです

第二世代使ってます。そろそろ買い換えたいです。
比べてみたら、絵を描くためなら第四世代も最新版第五世代もそれほどスペックに変化はないようです。
サクサク動かすにはやはり大容量がいいみたいなので最低512MBは必要かなと。
第四世代だとお安いし充分かと思います。
第一世代のペンは案の定挿してたらぶつかって根本からポッキリ逝ったのでおすすめはしません…今二本目です。
あと12.9は大きくて描きやすく見やすいですが、大きさに慣れすぎると紙に印刷する際に妙な違和感がありつい小さい同人誌を作りがち…（自分だけかもしれませんが）

長時間描く、頻繁に描くなら第二世代Apple Pencilが使える世代が良いような気がします。
第一世代はペンシルが長く、少し重ため、重心が上にある、表面がツルツルなのでグリップカバーが人によっては必要になる。
第二世代は短い、軽い、表面がマットなので多少は持ちやすい。
画面の大きさやスペックよりも、ペンの差で買い換えました。

世代関係なくProの12.9インチ、容量は予算の許す限りデカイのがいいと思います(のちのち漫画を描く可能性もあるなら尚更)
ペンは他の方も仰られているように第二世代の方が圧倒的によいので第二世代のペン対応のPro12.9インチをお勧めします。

ペンとモデル？でまた種類が違うわけですね…全然知りませんでしたお恥ずかしい笑　ぶっさすやつは前タイプのペンということですね、やっぱり不便なら第二世代の方が良いと。大は小を兼ねるので12.9インチの方にします！参考になりましたありがとうございます