PSDを「どのソフトで」PDFに変換するかで変わります。
経験談としては、テキストエディターで画像挿入し、その文章をPDF化した場合は劣化しました。PDF編集ソフトでPSDのまま挿入した場合には劣化せず、印刷も問題なかったです。ただ、PDF編集ソフトによっては劣化する場合もあるかもしれません。
できあがったPDFの画像を拡大して、ドットの形状が元のPSDと同じか、グレーが混じっていないかを確認してください。
PDFを拡大したときにPSDと全く同じ見え方なら、印刷の不安も少ないです。
PDF編集ソフトは無料も含め沢山種類があるので、いくつか試してみると良いかもしれません。
なお、私が使ったのは有料な上に機能が少なく割高感があったので、名前を挙げるのは避けさせて頂きます。
印刷所によっては、PSDとPDFの複合入稿を認めている場合がありますが、その場合、品質保持の為に画像はPSDでの入稿を推奨されていたりします。印刷所が複合入稿を許可しているならPSDのままの方が安全ではあります。