好きな人のだったらどっちも買う
持ち金の問題でどちらかであれば内容による
新刊のあらすじが好みか、今までのweb作品の中にとても好きなものがあるか

それ以降見られなくなるなら再録一択です！
まだ見ぬ新刊より、今まで読んでいた漫画を無くす方が苦しいので……

どっちか片方だけという前提で。
webで今のところ見れるなら新刊を買う。あとで見れなくなっても構わない。
ただしweb再録の話がすごく好きだった場合、新刊の内容がそれよりも興味ない場合はweb再録を買う。

見れなくなるんだったら両方買う
この先も見れるんだったら新刊だけ買う

ファンなら両方、ジャンルやCPが好きならWEB探す手間と天秤にかけてサンプルが刺さったほう(どっちも刺さったら両方)
イベント会場で新規開拓してたら新刊

webはよく後で見返すからweb再録本かな～

その選択肢でどちらかしか買えないのなら新刊かなぁ。
折角なら完全新作が欲しいです。再録は安心感はあるけどワクワク感が少ない……。

付き合いて買う仲のサークルならばお安い方
ファンで買うなら、再録作品がどれだけ刺さってたか（見られなくなったらいやか）による

どっちも買いたいけど、作り手側として「どちらかしか出せないからどちらの方を買いたいか」ということなら再録の方かな。
好きな人の作品が見られなくなるのはダメージがでかい。