現状の想定でいいと思う。③はリュックの人もいれば普通の肩にかけられる通勤バッグみたいなのの人もいるし、ショルダーバッグの人もいる。リュックは人混みでぶつかっちゃうから確かに嫌がられてる側面もあるけど、小さめのならみんな使ってるし、大きくても人混みにならないジャンルならまぁ全然使ってる人いる。

貴重品を別にしておくのは素晴らしいけど、案外②と③は共通でもいけるんだよね。
どのみち人混みだと鞄を身体の前側に寄せるので、チャック閉まる鞄なら防犯的にもそんなに問題ないと思う。同じ島の中で何度も財布をから、買ってるあいだわりと財布は手で握りっぱなしだったりする。この辺、壁に並ぶ人とかはポシェットあった方がいいのかも。そうでなくても安心できるなら使っていいと思う。

あとは、戦利品を持ち帰る時、トート傾いた時にどさどさどさって表紙見える形でぶちまける事故はわりとおきる。帰りはチャックのある袋にいれるか、ショッパーとかの大きめの袋にまとめて入れて、端を折りたたんで簡単にこぼれないようにしてからトートに入れるといいとともう。
買う本が30冊超えると、各本の厚さにもよるけどちょっとトートだと容量が心配になるかも。まぁ適宜③の鞄に移していけば大丈夫だとは思う。

楽しくお買い物できるといいね！