ただ着せるのではなく、どういう理由・状況でその服を着ることになったのかを考えてみてイラストにストーリー性をつけてみるのはどうでしょうか。

ロングヘアの女の子にボーイッシュな格好をさせる場合だと、実はお忍びでデートをするために街に遊びに来ていて誰かに見つからないように普段とは違うボーイッシュな格好をしているとか、もしくは世話焼きでオシャレ好きなキャラが「こういうのも似合うね」みたいにファッションのコーディネートをしてくれている、など具体的なシチュエーションが分かるとすごく良いと思います。

このイラストは一体どういうシチュエーションで、どういう感情でキャラクターを見て楽しむものなのかが分かると、見る側は安心して共感ができます。

イラストのタイトルにこだわりがなければ、「普段とは違うボーイッシュなAとのデート」や「BのセンスでコーディネートをしてもらうA」みたいに一発でイラストのシチュエーションと、描かれているキャラがAだと分かるような文言にするのもおすすめです。

また、戦国時代の長髪イケメンキャラに女装をさせたい場合には現実的なシチュエーションよりもキャラの性格や感情にフォーカスし、「案外あっさり着てくれたA」や「褒められているうちにまんざらでもなくなってきたA」のような文言を添えるとこれがどういうイラストなのかが伝わりやすく、見る側はAの反応を見てイラストに親しみを持ち、そのシチュエーションにも共感します。

ちょっとしつこいかな？と思うくらいに、この作品がどういうイラストなのかを分かりやすく伝えて見る側に寄り添ってみると、いつものキャラと少しギャップのあるようなイラストでもかなり受け入れられやすくなると思います。

トピ主さんが納得できるイラストを描けて、それが好きな方のもとへ届くことを願っております。