何ページで終わらせるか決める
書く(描く)期間も決める
書き込める3ヶ月のカレンダーをつくって、何があったかを書き込む
ここは書きたいなという日にちをピックアップして書く(描く)

これじゃだめですか？

時系列で考えるのをやめる。
その話に絶対必要なシーンとセリフを何場面か書き出して、「いつ」に配置するのかをその後で決める。

三ヶ月間の話を書くとしても、基本は重要な出来事があった時のことだけを書くものでは
出来事ベースで考えれば本当に必要なシーンはそんなに多くないから、そこの取捨選択と思う
頭から順番に書くんじゃなくて必要な場面を書いて繋げる、あるいは、薄くても全部書いて最期に取捨選択して削る、どっちかにするのもいいかと
書いてる時点で要不要が判断できないなら、まずは書き切っちゃってから考えるのがいいと思う

3ヶ月のお話をどう書きたいかによらない？
1日1日を毎日の日記形式で書きたいのか、3ヶ月で何があったのか？という大きい枠で書きたいのか、3ヶ月経過していたことを振り返るように書きたいか…などで全然変わるよ

場面転換するシーンの時とかにチラッと天気の描写を入れるとか。転換前に晴れの描写をしておいて、次のシーンでは雨が降っている、みたいな。
現代物なら今日の占い結果が耳に入る、とかを入れてみるとかどうでしょう。

だいたい三カ月くらいのお話をかなりの長編（数十万字）で書いたけど、全日は描写していないです。
今数えたら描写があったのは13日だった。
長編なら章立てすれば新しい話になる度に読者の頭は切り替わるから、冒頭で今の状況をさらっと説明したりセリフで日が切り替わったことをほのめかしたりすればいいよ。

100ワニ形式とかでもない限り毎日1日ずつは絶対やめといた方がいい。
本筋には関係ないけどいいエピソード思いついたから入れたい、書きたい！って思ったら番外編扱いとかにして別で出せばいいよ。

全部見せ場があるのなら1日1日書いてもいいのかもしれない。
ただこれといった見せ場がないところは、例えばだけど『あの日最後に連絡してからもう2週間が経った』みたいな感じで飛ばしてる。
あとは季節が変わる場面を入れても時間が経過してることを伝えられるかな。

質問の文章がわかりにくすぎるんだが、みなさんかなり汲んで回答してあげてますね…