>>自分がどれくらいの人気と実力とフォロワー数と交流があればエアスケブ募集しても良いかなと思えますか？
　やろうと思うリクエスト来るだろうとアテに出来る要因はなんですか？
自作イラストのRT数やブクマ数とかですかね。
よく「RT数やブクマ数は評価ではなく需要」と言いますから、
安定してRT・ブクマされるならそれだけ需要がある、ってことです。
需要があるということは、リクエストも来るだろうな、と。
体感ですが、安定して２～３桁なら安定して無償リク、安定して３～４桁なら安定して有償リクが来るかな、と感じてます。

>>来ると確信してないと恥ずかしくて出来ませんよね？来なさそうでも堂々と募集しますか？
リクエストは「タダなら」割とあれ描いて欲しいこれ描いて欲しいって来たりします。
お題箱とかそうですが、設置して定期的にツイートするといくらか入ってたりはしますね。
実際に入ってるかどうかは自分以外知る術がないので、嘘でも「リクエストで描きました」とか言っておけば言いというのは上コメさんに同意です。

>>自分もやってみたいんですが来る見込み無さそうで諦めてます。
　どれくらいの要素があればやる資格があるでしょうか。
絵が上手くて熱心なファンが居ればフォロワー10人でも依頼来たり
絵が下手で交流もなかったりするとフォロワー1000人でも依頼来なかったり

逆に
絵が下手でも熱心なファンが居ればフォロワー10人でも依頼来たり
絵が上手でも交流もなかったりするとフォロワー1000人でも依頼来なかったり

フォロワーにリクエストや依頼をバンバンする人がいても、たまたま自分の絵柄は好みじゃなくてリクくれないとか
依頼なんてどうせ来ないだろうと投げてみたら思わぬ人から飛んできたりとか

どこまで行ったら依頼が来るのか、なんて正直分かりません
既に上コメでも言及されてますが「とりあえずやってみる」で良いと思いますよ。
有償依頼でもないですし、何度か募集ツイートしてる間に「言うだけならタダ」と気軽にリクエストを投げてくれる人はいます。

工夫するなら「こんな絵を描いています。絶賛リクエスト募集中」みたいな感じで画像付きでツイートしつつ、それを自身のTLに固定する、とかですかね。