あまりに恫喝みたいなリプだったり、失礼極まりないリプじゃない限りは基本的にどう話し掛けられても快く応じるようにしています。

仲良くなりたい方の年齢や生活環境によってアプローチの仕方は変わると思うので割愛しますが、最初は丁寧な言葉遣いで大好きだとストレートにお伝えするのがいいと思いますよ。それと半年くらいは仲良くなる為の時間をかけた方がいいのではと思います。仕事が忙しい人に毎日何度もリプ飛ばしたら嫌悪感植え付けると思うので、まずはじっくり好きだという気持ちと自分を知ってもらうとこから始めたらいいのではと思います

物凄く内容がズレてるとかネガティブ、攻撃だったりハイテンション過ぎたりしなければ大丈夫だと思うけどな、自分も当たり障りなく好意的な感じのリプなら誰から来ても嬉しい
送りやすいタイミングってなるとやっぱり作品上げた後に軽い感想とか褒める系のリプ送るのがやりやすそうかな。文面は丁寧な方が良いと思うけど普段の相手のテンションを見て絵文字使う使わないとかはちょっと寄せても良いかもね

最初はその人がポストした作品の簡単かつ丁寧な感想が無難だと思う
日常ポストにいきなり絡むのはちょっとびっくりするかも

作品投稿に重すぎない感想を頂けると嬉しいかも（素敵です！、よかったです！とか）。あと、日常ツイにも「いいね」があると「作品以外にも興味をもってもらえているんだ」と安心します。あとは相手がトピ主に興味があれば話しかけてきてくれると思う。